4-丁氧基-4'-羟基偶氮苯 | 123948-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-丁氧基-4'-羟基偶氮苯
• 英文名称: 4-butoxy-4'-hydroxyazobenzene
• CAS: 123948-11-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: OTNDJRYVJZEPJL-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  443.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁氧基-4'-羟基偶氮苯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 C₁₆H₁₈N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  合成具有不同疏水链长度的光响应性偶氮苯分子以控制泡沫稳定性†

  摘要：

  为了获得水性泡沫光开关，合成了偶氮苯分子[4-羟基-4'-氧代烷基偶氮苯（HC n Azo）n = 4、8和12]。疏水链长度影响光响应性能和泡沫稳定性可控制性。HC n偶氮的反式→顺式异构化发生在紫外线下1 s，HC 4偶氮，HC 8偶氮和HC 12的顺式→反式过程发生通过可见光照射分别进行12分钟，13分钟和14分钟的偶氮反应。可逆异构化是可重复的，保持了高灵敏度。由于小的空间效应和异构化障碍，HC 4 Azo的光异构化比HC 8 Azo和HC 12 Azo更快。随着疏水链长度的增加，热异构化障碍的减少导致分别通过紫外线和可见光照射在光平稳状态下产生更少的顺式异构体和更多的反式异构体。可见光和热的结合可以加速顺式→反式异构化速度。反式HC 4 Azo，HC 8 Azo和HC 12 Azo的泡沫寿命分别从6.67分钟延长至10.38、9.91和7.74分钟，这是由于在空气-水界面上的吸收和高亲和力所致。顺式HC

  DOI：

  10.1039/c6ra06459k
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₈N₂O₂ 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-丁氧基-4'-羟基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  合成具有不同疏水链长度的光响应性偶氮苯分子以控制泡沫稳定性†

  摘要：

  为了获得水性泡沫光开关，合成了偶氮苯分子[4-羟基-4'-氧代烷基偶氮苯（HC n Azo）n = 4、8和12]。疏水链长度影响光响应性能和泡沫稳定性可控制性。HC n偶氮的反式→顺式异构化发生在紫外线下1 s，HC 4偶氮，HC 8偶氮和HC 12的顺式→反式过程发生通过可见光照射分别进行12分钟，13分钟和14分钟的偶氮反应。可逆异构化是可重复的，保持了高灵敏度。由于小的空间效应和异构化障碍，HC 4 Azo的光异构化比HC 8 Azo和HC 12 Azo更快。随着疏水链长度的增加，热异构化障碍的减少导致分别通过紫外线和可见光照射在光平稳状态下产生更少的顺式异构体和更多的反式异构体。可见光和热的结合可以加速顺式→反式异构化速度。反式HC 4 Azo，HC 8 Azo和HC 12 Azo的泡沫寿命分别从6.67分钟延长至10.38、9.91和7.74分钟，这是由于在空气-水界面上的吸收和高亲和力所致。顺式HC

  DOI：

  10.1039/c6ra06459k

文献信息

• Novel examples of achiral bent-core azo compounds exhibiting B₁and anticlinic–antiferroelectric B₂mesophases
  作者：Veena Prasad、Shin-Woong Kang、Satyendra Kumar

  DOI：10.1039/b302018e

  日期：——

  The first examples of achiral bent-core molecules consisting of an azo linkage and five aromatic rings exhibiting bent-core mesophases are reported. They exhibit B1 and B2 phases as identified by optical microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray diffraction, and electro-optical techniques. The B2 phase of these materials is identified to be the anticlinic–antiferroelectric, SmCAPA phase. The mesophases of these compounds have relatively low transition temperatures and wide temperature ranges. The observation of bent-core phases in azo compounds assumes significance from the fact that the introduction of the –NN– linkage adds a new dimension, namely photochromism, to this field.

  本研究首次报道了由偶氮连接和五个芳香环组成的非手性弯核分子的例子，这些分子表现出弯核介相。通过光学显微镜、差示扫描量热仪、X 射线衍射和电光技术鉴定，它们呈现出 B1 和 B2 相。经鉴定，这些材料的 B2 相为反折泛铁电性 SmCAPA 相。这些化合物的介相具有相对较低的转变温度和较宽的温度范围。在偶氮化合物中观察弯曲核相的意义在于，âNNâ连接的引入为该领域增添了一个新的维度，即光致变色。
• Photochemical control of conductivity of polythiophenes with photochromic moieties
  作者：Hiroyuki Mochizuki、Yuki Nabeshima、Takashi Kitsunai、Akihiko Kanazawa、Takeshi Shiono、Tomiki Ikeda、Tamejiro Hiyama、Tsukasa Maruyama、Takakazu Yamamoto、Naoyuki Koide

  DOI：10.1039/a902596k

  日期：——

  The synthesis, optical and electrical properties of azobenzene-substituted polythiophene derivatives at the 3-position are reported: one without flexible spacer (PT0) and the other with a hexamethylene spacer (PT6). Photoirradiation of PT6 at 366 nm caused trans-cis isomerization of the azobenzene moiety and this photochromic reaction induced a change in conductivity of the thin film of PT6: the conductivity was 1.1×10 –7 S cm –1 before irradiation and 8.3×10 –7 S cm –1 after photoirradiation. After annealing, the conductivity of the film returned to the initial value. The conductivity of a compound without the azobenzene moiety, α-terthienyl (αT3), showed no change on photoirradiation at 366 nm.

  报告了偶氮苯在 3 位取代的聚噻吩衍生物的合成、光学和电学特性：一种不含柔性间隔物（PT0），另一种含六亚甲基间隔物（PT6）。在 366 纳米波长下对 PT6 进行光照射会引起偶氮苯分子的反式-顺式异构化，这种光致变色反应导致 PT6 薄膜的电导率发生变化：照射前的电导率为 1.1×10 -7 S cm -1 ，光照射后为 8.3×10 -7 S cm -1 。退火后，薄膜的电导率恢复到初始值。没有偶氮苯分子的化合物 α-terthienyl (αT3) 的电导率在 366 纳米波长的光照射下没有变化。
• Haak, Oliver; Jeoung, Cheung-Bok; Pawlik, Andreas, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 10, p. 2701 - 2735
  作者：Haak, Oliver、Jeoung, Cheung-Bok、Pawlik, Andreas、Boldt, Peter、Grahn, Walter、et al.

  DOI：——

  日期：——
• NOUVEAUX DÉRIVÉS AZOBENZÈNES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT THÉRAPEUTIQUE ASSOCIÉ À DES RADIATIONS IONISANTES
  申请人：Centre national de la recherche scientifique

  公开号：EP3921321A1

  公开（公告）日：2021-12-15
• NOVEL AZOBENZENE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE FOR THERAPEUTIC TREATMENT ASSOCIATED WITH IONIZING RADIATIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20220125923A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The present invention relates to new ionizing radiation-activatable derivatives, their preparation process and their therapeutic uses.