spiro[adamantane-2,6'-(4'-aza-3',4'-benzo-5'-hydroxybicyclo[3.3.0]octan-2-one)] | 1192571-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: spiro[adamantane-2,6'-(4'-aza-3',4'-benzo-5'-hydroxybicyclo[3.3.0]octan-2-one)]
• 英文别名: 9b-Hydroxyspiro[2,3-dihydropyrrolo[2,1-a]isoindole-1,2'-adamantane]-5-one
• CAS: 1192571-64-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: XXYVERYEVOLTOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-adamantyl)ethyl]phthalimide 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以1%的产率得到rac-(2R*,13R*)-2-hydroxy-10-azahexacyclo[11.6.0.1(1,16).1(14,18).0(2,10).0(3,8)]uneicosa-3,5,7-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  光引发的多米诺反应：N-（金刚烷基）邻苯二甲酰亚胺和N-（金刚烷基烷基）邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  邻苯二甲酰亚胺1 - 6后经历直接照射的光化学反应以及三重态敏化和产生新的产品。除了形成初级光产物之外，第一光化学步骤还引发随后的热多米诺反应或热和光化学反应的多米诺序列。后者，涉及两个分子内光化学γ-H抽象，用邻苯二甲酰亚胺观察到1，3，和6和立体特异性递送的六环苯并氮杂产品12，19，和27分别。最低三重态1 − 6在直接和丙酮敏化的激发下，在几种溶剂中进行了表征。研究了三乙胺和DABCO的分子间电子转移，并观察了自由基阴离子。电化学测量表明从的金刚烷基即分子内电子转移1 - 6到邻苯二甲酰亚胺的最低三重态状态是不可行的。产物的形成可以通过从（烷基）金刚烷到激发的邻苯二甲酰亚胺的分子内H-吸收，可以是激发的单重态或隐藏的上激发三重态。

  DOI：

  10.1021/jo901753z

文献信息

• Photoinitiated Domino Reactions: <i>N</i>-(Adamantyl)phthalimides and <i>N</i>-(Adamantylalkyl)phthalimides
  作者：Margareta Horvat、Helmut Görner、Klaus-Dieter Warzecha、Jörg Neudörfl、Axel G. Griesbeck、Kata Mlinarić-Majerski、Nikola Basarić

  DOI：10.1021/jo901753z

  日期：2009.11.6

  was observed with phthalimides 1, 3, and 6 and delivered stereospecifically the hexacyclic benzazepine products 12, 19, and 27, respectively. The lowest triplet states of 1−6 were characterized in several solvents upon direct and acetone-sensitized excitation. The intermolecular electron transfer from triethylamine and DABCO was studied, and the radical anions were observed. Electrochemical measurements

  邻苯二甲酰亚胺1 - 6后经历直接照射的光化学反应以及三重态敏化和产生新的产品。除了形成初级光产物之外，第一光化学步骤还引发随后的热多米诺反应或热和光化学反应的多米诺序列。后者，涉及两个分子内光化学γ-H抽象，用邻苯二甲酰亚胺观察到1，3，和6和立体特异性递送的六环苯并氮杂产品12，19，和27分别。最低三重态1 − 6在直接和丙酮敏化的激发下，在几种溶剂中进行了表征。研究了三乙胺和DABCO的分子间电子转移，并观察了自由基阴离子。电化学测量表明从的金刚烷基即分子内电子转移1 - 6到邻苯二甲酰亚胺的最低三重态状态是不可行的。产物的形成可以通过从（烷基）金刚烷到激发的邻苯二甲酰亚胺的分子内H-吸收，可以是激发的单重态或隐藏的上激发三重态。