(S)-1-(2-Azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-2-[3-(2-benzyloxy-1-methylethyl)-2-iodo-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-5-yl]-2-methyl propan-1-one | 292600-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (S)-1-(2-Azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-2-[3-(2-benzyloxy-1-methylethyl)-2-iodo-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-5-yl]-2-methyl propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)-2-[2-iodo-3-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-5-yl]-2-methylpropan-1-one
• CAS: 292600-31-8
• 化学式: C₂₈H₃₄IN₃O₂
• 分子量: 571.501
• InChiKey: WWXZVLXZFYQGLX-LWEYNCJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-Azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-2-[3-(2-benzyloxy-1-methylethyl)-2-iodo-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-5-yl]-2-methyl propan-1-one 在 palladium dihydroxide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 5-[2-(2-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl]-2-(3,5-dimethyl-phenyl)-3-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  6和7氮杂吲哚衍生的GnRH拮抗剂的总合成

  摘要：

  钯（0）催化的三乙基甲硅烷基炔烃和邻氨基氨基碘吡啶衍生物的杂环化反应是高度收敛到具有生物意义的6-和7-氮杂吲哚的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01322-3
• 作为产物：
  描述：

  3-氮杂双环[2.2.2]辛烷盐酸盐 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 Barluenga reagent 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-1-(2-Azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-2-[3-(2-benzyloxy-1-methylethyl)-2-iodo-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-5-yl]-2-methyl propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  6和7氮杂吲哚衍生的GnRH拮抗剂的总合成

  摘要：

  钯（0）催化的三乙基甲硅烷基炔烃和邻氨基氨基碘吡啶衍生物的杂环化反应是高度收敛到具有生物意义的6-和7-氮杂吲哚的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01322-3

文献信息

• 6-AZAINDOLE COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1165075A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• EP1165075A4
  申请人：——

  公开号：EP1165075A4

  公开（公告）日：2002-04-10
• US6180642B1
  申请人：——

  公开号：US6180642B1

  公开（公告）日：2001-01-30
• [EN] 6-AZAINDOLE COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE<br/>[FR] COMPOSES DE 6-AZAINDOLE ANTAGONISTES DE LA GONADOLIBERINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000053180A1

  公开（公告）日：2000-09-14

  There are disclosed compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related and other conditions in both men and women.