5-(N-hydroxylamine)-5-ethyl-N,N-dimethylbarbituric acid | 1354893-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 5-(N-hydroxylamine)-5-ethyl-N,N-dimethylbarbituric acid
• 英文别名: 5-(N-hydroxylamino)-5-ethyl-1,3-dimethylbarbituric acid；5-Ethyl-5-(hydroxyamino)-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 1354893-08-5
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 215.209
• InChiKey: PQQVPJBVMSWCDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-hydroxylamine)-5-ethyl-N,N-dimethylbarbituric acid 生成 5-Ethyl-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-4-olate 、 硝基二甲基苯基
  参考文献：
  名称：

  [EN] MELDRUM 'S ACID, BARBITURIC ACID AND PYRAZOLONE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH HYDROXYLAMINE AS HNO DONORS
  [FR] ACIDE DE MELDRUM, ACIDE BARBITURIQUE ET DÉRIVÉS DE LA PYRAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UNE HYDROXYLAMINE EN TANT QUE DONNEURS DE HNO

  摘要：

  所披露的主题提供了某些N-取代羟胺衍生物化合物，包括这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗、预防或延缓疾病或病况的发生和/或发展的方法。在某些实施例中，这种疾病或病况可选自心血管疾病、缺血、再灌注损伤、癌症、肺动脉高压以及对亚硝酰治疗有反应的病况。

  公开号：

  WO2013059194A1
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-1,3-二甲基巴比妥酸 在 sodium trioxodinitrate 、 二乙烯三胺五醋酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到5-(N-hydroxylamine)-5-ethyl-N,N-dimethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  减少羟基氨基巴比妥酸-乙内酰脲重排，以促进HNO生成

  摘要：

  由于其固有的反应性，必须通过使用供体化合物原位生成HNO。开发新的HNO供体的主要策略之一是用良好的离去基团修饰羟胺。这种策略的最新例子是HNO供体的（羟基氨基）巴比妥酸（HABA）类。然而，在这种情况下，到相应的乙内酰脲衍生物的不希望的分子内重排途径与HNO形成竞争，特别是在不存在HNO的化学阱的情况下。这种竞争性的非HNO产生途径将HABA类的开发限制为在生理pH和温度下具有快速HNO释放曲线的实例（t 1/2<1分钟）。在本文中，已经研究了有利于重排途径的因素，并且已经开发了两种防止重排以促进HNO生成的独立策略。在生理相关条件下，通过1 H NMR光谱法测定了这些化合物体外转化为HNO（以膦氮杂氮膦形式捕获）和相应的巴比妥酸（BA）副产物的时程和化学计量。这些结果证实了纯HNO供体的HABA类的成功扩展，其在pH 7.4、37°C​​下从19到107分钟的半衰期。

  DOI：

  10.1021/jo5023316

文献信息

• [EN] N-HYDROXYLAMINO-BARBITURIC ACID DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE N-HYDROXYLAMINO-BARBITURIQUE UTILISÉS COMME DONNEURS DE NITROXYLE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2015183838A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present disclosure provides N-hydroxylamino-barbituric acid compounds of formulae (1)- (4), pharmaceutical compositions and kits comprising them, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. The present disclosure provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  本公开提供了化学式（1）-（4）的N-羟基氨基巴比妥酸化合物，包括它们的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。本公开提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。
• Synthesis and Alignment of Discrete Polydiacetylene-Peptide Nanostructures
  作者：Stephen R. Diegelmann、Nikolaus Hartman、Nina Markovic、John D. Tovar

  DOI：10.1021/ja211539j

  日期：2012.2.1

  Oligopeptides bearing internal diacetylene units are shown to self-assemble in water into one-dimensional nanostructures and aligned macroscopic hydrogels. The diacetylene units can be photopolymerized into polydiacetylenes that run coincident to the nanostructure and noodle long axes, and the resulting nanostructures show evidence for ambipolar charge transport. This self-assembly, alignment and polymerization

  带有内部丁二炔单元的寡肽在水中自组装成一维纳米结构和对齐的宏观水凝胶。丁二炔单元可以光聚合成与纳米结构和面条长轴重合的聚丁二炔，所得纳米结构显示出双极性电荷传输的证据。这种自组装、排列和聚合技术提供了一种快速方法来产生全局排列的共轭聚合物链集合。
• N-HYDROXYLAMINO-BARBITURIC ACID DERIVATIVES
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20160060229A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present disclosure provides N-hydroxylamino-barbituric acid compounds of formulae (1)-(4), pharmaceutical compositions and kits comprising them, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. The present disclosure provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  本公开提供式（1）-（4）的N-羟基氨基巴比妥酸化合物，包括它们的制药组合物和试剂盒，以及使用这些化合物或制药组合物的方法。本公开提供使用这些化合物或制药组合物治疗心力衰竭的方法。
• MELDRUM'S ACID, BARBITURIC ACID AND PYRAZOLONE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH HYDROXYLAMINE AS HNO DONORS
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：EP2776402B1

  公开（公告）日：2017-07-26
• N-HYDROXYLAMINO-BARBITURIC ACID DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：EP3148983A1

  公开（公告）日：2017-04-05