sodium (2S)-3-(1-adamantyl)-2-O-{1-O-[(1R,2R)-2-O-(α-L-fucopyranosyl)-cyclohexyl] β-D-galactopyranos-3-yl}-propionate | 1016263-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: sodium (2S)-3-(1-adamantyl)-2-O-{1-O-[(1R,2R)-2-O-(α-L-fucopyranosyl)-cyclohexyl] β-D-galactopyranos-3-yl}-propionate
• 英文别名: sodium;(2S)-3-(1-adamantyl)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1R,2R)-2-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxycyclohexyl]oxyoxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 1016263-21-0
• 化学式: C₃₁H₄₉O₁₃*Na
• 分子量: 652.712
• InChiKey: WYNSIMLEMPSTPY-XCJMVXIOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.29
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-3-(1-adamantyl)-2-O-{1-O-[(1R,2R)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-cyclohexyl] 6-O-benzyl-β-D-galactopyranos-3-yl}-propionate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到sodium (2S)-3-(1-adamantyl)-2-O-{1-O-[(1R,2R)-2-O-(α-L-fucopyranosyl)-cyclohexyl] β-D-galactopyranos-3-yl}-propionate
  参考文献：
  名称：

  金刚烷是否是合适的取代基，可以预先组织E-选择素拮抗剂中的酸取向？

  摘要：

  选择素在炎性过程中起关键作用，即白细胞从血管募集到发炎的组织中。由于白细胞过度浸润可引起急性或慢性反应，因此控制白细胞外渗具有重要的药物意义。选择素的所有生理配体都包含四糖表位唾液酸化的Lewis（x），因此成为选择素拮抗剂研究中的先导结构。先前的研究表明，sLe（x）亲和力的重要因素是这样的事实，即溶液中的药效团已经在生物活性方向上进行了构象预组织。在sLe（x）的GlcNAc部分和NeuNAc部分分别被（R，R）-环己烷-1,2-二醇和（S）-环己基乳酸替代的模拟物中，可以实现药效团的最佳预组织，从而产生具有改进亲和力的拮抗剂。为了进一步优化羧酸的预组织，该羧酸是结合所必需的药效团，研究了用大体积的（R）-和（S）-金刚烷基-乳酸替代NeuNAc。尽管拮抗剂（S）-7的亲和力略有降低，但可以确认（S）-构型在乳酸C-2上的预期有益作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.025

文献信息

• Is adamantane a suitable substituent to pre-organize the acid orientation in E-selectin antagonists?
  作者：Alexander Titz、John Patton、André M. Alker、Michele Porro、Oliver Schwardt、Michael Hennig、Eric Francotte、John Magnani、Beat Ernst

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.025

  日期：2008.1

  (S)-cyclohexyllactic acid, respectively, an optimized pre-organization of the pharmacophores could be realized, leading to antagonists with improved affinities. To further optimize the pre-organization of the carboxylic acid, a pharmacophore essential for binding, the replacement of NeuNAc by bulky (R)- and (S)-adamantyl-lactic acid was studied. Although antagonist (S)-7 showed a slightly reduced affinity, the

  选择素在炎性过程中起关键作用，即白细胞从血管募集到发炎的组织中。由于白细胞过度浸润可引起急性或慢性反应，因此控制白细胞外渗具有重要的药物意义。选择素的所有生理配体都包含四糖表位唾液酸化的Lewis（x），因此成为选择素拮抗剂研究中的先导结构。先前的研究表明，sLe（x）亲和力的重要因素是这样的事实，即溶液中的药效团已经在生物活性方向上进行了构象预组织。在sLe（x）的GlcNAc部分和NeuNAc部分分别被（R，R）-环己烷-1,2-二醇和（S）-环己基乳酸替代的模拟物中，可以实现药效团的最佳预组织，从而产生具有改进亲和力的拮抗剂。为了进一步优化羧酸的预组织，该羧酸是结合所必需的药效团，研究了用大体积的（R）-和（S）-金刚烷基-乳酸替代NeuNAc。尽管拮抗剂（S）-7的亲和力略有降低，但可以确认（S）-构型在乳酸C-2上的预期有益作用。