(E)-3-(4-oxo-6-phenylhex-5-en-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile | 1128087-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-oxo-6-phenylhex-5-en-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1128087-20-6
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: JJLXWRFMFJLACE-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 (1E,4E)-1-phenyl-1,4-hexadien-3-one 在 2,4-二硝基苯磺酸二水合物 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.5h， 以99%的产率得到(E)-3-(4-oxo-6-phenylhex-5-en-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基酮与吲哚的立体选择性双弗瑞德-克拉夫特烷基化

  摘要：

  已经实现了吲哚和不对称二乙烯基酮的串联双弗里德-克来福特反应。串联反应以优异的产率形成复杂的[6-5-7]-三环吲哚。该反应是完全区域选择性，并提供高水平的SYN非对映选择性。还认为该反应对底物结构和催化剂敏感。

  DOI：

  10.1021/ol900014a