N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-[2-azido-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine benzyl ester | 1174919-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-[2-azido-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine benzyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-2-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxyoxan-3-yl] 2,5-difluorobenzoate
• CAS: 1174919-35-7
• 化学式: C₅₁H₅₂F₂N₄O₁₈
• 分子量: 1046.99
• InChiKey: KFZIARHJFAUNRX-MECHNAHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-[2-azido-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine benzyl ester 、 phenyl [O-methyl 5-(N-acetylacetamido)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-[(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-O-[6-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside] 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-[2-azido-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-β-D-galactopyranosyl)-6-O-(O-methyl 5-(N-acetylacetamido)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-[(3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-O-(6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  低聚糖的快速组装：组装来自 PSGL-1 的糖基化氨基酸的高度收敛策略

  摘要：

  P-选择素和 P-选择素糖蛋白配体 1 (PSGL-1) 是血管粘附分子，通过建立白细胞 - 内皮和白细胞 - 血小板相互作用，在将白细胞募集到发炎组织中发挥重要作用。P-选择素通过识别连接到正确定位的核心 2 O的唾液酸路易斯x (SL x ) 部分与PSGL-1 的氨基末端结合-聚糖和三个酪氨酸硫酸盐残基。我们开发了一种与苏氨酸相连的 PSGL-1 寡糖的高度收敛合成方法，该方法基于使用三氯乙酰亚胺酸供体和硫糖基受体，所提供的产品可以立即用于后续糖基化步骤，而无需进行保护基操作。此外，通过采用一锅多步糖基化序列，可以最大限度地减少纯化步骤的数量。通过将保护基团操作和糖基化结合作为一锅多步合成程序，进一步简化了寡糖组装过程。由此产生的 PSGL-1 寡糖被适当地保护以进行糖肽组装。

  DOI：

  10.1021/jo901135k
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-[2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine benzyl ester 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-[2-azido-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  低聚糖的快速组装：组装来自 PSGL-1 的糖基化氨基酸的高度收敛策略

  摘要：

  P-选择素和 P-选择素糖蛋白配体 1 (PSGL-1) 是血管粘附分子，通过建立白细胞 - 内皮和白细胞 - 血小板相互作用，在将白细胞募集到发炎组织中发挥重要作用。P-选择素通过识别连接到正确定位的核心 2 O的唾液酸路易斯x (SL x ) 部分与PSGL-1 的氨基末端结合-聚糖和三个酪氨酸硫酸盐残基。我们开发了一种与苏氨酸相连的 PSGL-1 寡糖的高度收敛合成方法，该方法基于使用三氯乙酰亚胺酸供体和硫糖基受体，所提供的产品可以立即用于后续糖基化步骤，而无需进行保护基操作。此外，通过采用一锅多步糖基化序列，可以最大限度地减少纯化步骤的数量。通过将保护基团操作和糖基化结合作为一锅多步合成程序，进一步简化了寡糖组装过程。由此产生的 PSGL-1 寡糖被适当地保护以进行糖肽组装。

  DOI：

  10.1021/jo901135k