di(chloroacetoxy)iodosobenzene | 35779-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(chloroacetoxy)iodosobenzene
• 英文别名: (bis-chloroacetoxy-iodanyl)-benzene；(Bis-chloracetoxy-jodanyl)-benzol；-benzol；Di(chloracetoxy)jodbenzol；[(2-Chloroacetyl)oxy-phenyl-lambda3-iodanyl] 2-chloroacetate；[(2-chloroacetyl)oxy-phenyl-λ3-iodanyl] 2-chloroacetate
• CAS: 35779-20-5
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂IO₄
• 分子量: 390.99
• InChiKey: QFZNXQOWDARVSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(chloroacetoxy)iodosobenzene 、 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 calcium sulfate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64 %的产率得到O²,O³,O⁴,O⁶-tetraacetyl-O¹-chloroacetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  酰基糖苷的无金属合成及其在低聚糖合成中的应用

  摘要：

  寡糖参与许多生物过程。实现最佳端基异构选择性和区域选择性仍然具有挑战性。在此，我们提出了一种硫苷氧化糖基化与衍生自羧酸的高价碘试剂形成 C-O 键的方法。硫代糖苷与各种高价碘羧酸盐反应得到酰基O-糖基化合物。这些酰基O-糖基化合物可与硫糖苷受体反应生成二糖；重复该方法可合成三糖和四糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03661
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74 %的产率得到di(chloroacetoxy)iodosobenzene
  参考文献：
  名称：

  BF3激活高价碘试剂选择性合成3-氟哌啶

  摘要：

  氟化哌啶有着广泛的应用，尤其是在新型疗法和农用化学品的开发中。BF 3 -活化的芳基碘(III)羧酸盐促进的烯基N-甲苯磺酰胺环化是构建3-氟哌啶的一种有吸引力的策略，但它存在竞争性氧代胺化引起的选择性问题以及无法轻松调节反应的非对映选择性。在此，我们报告了在环状和非环状底物上进行的反应条件的逐项优化，并概述了基于底物和试剂的立体选择性、区域选择性和化学选择性的起源。进行了广泛的机理研究，包括多核 NMR 光谱、氘标记、立体定义底物上的重排以及反应产物的仔细结构分析（NMR 和 X 射线）。这揭示了使用 I(III) 化学实现 3-氟哌啶的可控制备的关键过程和相互作用，并提供了对该反应机制的深入理解。简而言之，我们提出BF 3配位I(III) 试剂攻击C=C 产生相应的碘(III) 离子，然后进行非对映决定的5-外环化。具有环外σ-烷基-I(III)部分的瞬时形成的吡咯烷可以进一步经历氮丙

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00944
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 di(chloroacetoxy)iodosobenzene 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以25%的产率得到2,2'-dinitroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclizations. VIII. Mechanisms of Oxidation of ortho-Substituted Benzenamines and Improved Cyclizations by Bis(acetato-O)Phenyliodine

  摘要：

  已发表的报告介绍了在室温下使用双（乙酰氧基）苯基碘对合适的正交取代的芳胺进行氧化环化，生成 2,1-苯并异噁唑、苯并呋喃 1-氧化物和苯并三唑等产物。然而，这些反应通常速度很慢，很不方便。现在，我们报告了使用更强的碘(III)氧化剂来缩短反应时间的尝试。这些尝试往往不能得到环状产物，但结果使我们能够论证，与环化反应竞争的反应涉及芳酰胺基阳离子 ArN+H。当预测这种阳离子相对不稳定时，在沸腾的苯中用双（乙酰-O）苯基碘进行氧化，母体芳酰胺就能迅速环化，而且产量很高。

  DOI：

  10.1071/ch9920371

文献信息

• Chemical-Vapor-Deposited Materials for High Thermal Conductivity Applications
  作者：Jitendra S. Goela、Nathaniel E. Brese、Michael A. Pickering、John E. Graebner

  DOI：10.1557/mrs2001.116

  日期：2001.6

  Chemical vapor deposition (CVD) is an attractive method for producing bulk and thin-film materials for a variety of applications. In this method, gaseous reagents condense onto a substrate and then react to produce solid materials. The materials produced by CVD are theoretically dense, highly pure, and have other superior properties.

  化学气相沉积（CVD）是一种用于生产各种应用的块状和薄膜材料的吸引人的方法。在这种方法中，气态试剂凝结在基底上，然后发生反应产生固体材料。CVD生产的材料在理论上是致密的、高纯度的，并具有其他优越的性能。
• Hypervalent Iodine in Synthesis
  作者：Da Wei Chen、Zhen Chu Chen

  DOI：10.1080/00397919508015845

  日期：1995.6

  mixed anhydrides is described from diaryl ditellurides and phenyliodine (III) dicarboxylates. Hydrolysis of the arenetellurinic mixed anhydrides gives arenetellurinic anhydrides and a one - pot procedure involving the reaction of diaryl ditellurides with phenyliodine (III) dicarboxylates in a two - phase system of methylene chloride and aqueous solution of sodium hydroxide for the preparation of arenetellurinic

  摘要 描述了一种以二芳基二碲化物和苯碘（III）二羧酸盐为原料制备芳烃混合酸酐的新方法。芳纶混合酸酐的水解得到芳碲酸酐，并且提供了包括二芳基二碲化物与苯碘（III）二羧酸酯在二氯甲烷和氢氧化钠水溶液的两相体系中反应制备芳碲酸酐的一锅法.
• A Bimolecular Homolytic Substitution-Enabled Platform for Multicomponent Cross-Coupling of Unactivated Alkenes
  作者：Fei Cong、Guo-Quan Sun、Si-Han Ye、Rui Hu、Weidong Rao、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/jacs.4c02284

  日期：2024.4.17

  The construction of C(sp3)–C(sp3) bonds remains one of the most difficult challenges in cross-coupling chemistry. Here, we report a photoredox/nickel dual catalytic approach that enables the simultaneous formation of two C(sp3)–C(sp3) linkages via trimolecular cross-coupling of alkenes with alkyl halides and hypervalent iodine-based reagents. The reaction harnesses a bimolecular homolytic substitution

  C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键的构建仍然是交叉偶联化学中最困难的挑战之一。在这里，我们报道了一种光氧化还原/镍双催化方法，该方法能够通过烯烃与烷基卤和高价碘基试剂的三分子交叉偶联同时形成两个C( sp 3 )–C( sp 3 )键。该反应利用双分子均裂取代 (S H 2) 机制和化学选择性卤素原子转移 (XAT) 来协调未活化烯烃上亲电和亲核烷基的区域选择性加成，无需直接辅助。通过具有不同取代模式的 C=C 键的后期（氟）烷基化和（三氘代）甲基化突出了实用性，提供了直接获得包含sp 3杂化碳支架的类药物分子的途径。
• Merkushev,E.B. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1246 - 1249
  作者：Merkushev,E.B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Solution Structure of Some λ³ Iodanes:  An ¹⁷O NMR and DFT Study
  作者：Francesca Mocci、Gianluca Uccheddu、Angelo Frongia、Giovanni Cerioni

  DOI：10.1021/jo070111h

  日期：2007.5.1

  The structure of a series of I-O bonded bis(acyloxy)iodoarenes and benzoiodoxolones in chloroform solution has been investigated by O-17 NMR spectroscopy and by density functional theory (DFT) calculations, employing the PBE0 functional together with the LANL2DZ basis set extended with polarization (d) and diffuse (p) functions. This combined approach allowed us to ascertain that, although these classes of lambda(3) iodanes maintain in chloroform solution their solid state "T-shaped" structure, a degenerate [1,3] sigmatropic shift of iodine between the two oxygens of the acyloxy groups occurs in solution. The energy barrier involved in this process differs in the two classes, thus causing significant differences in the O-17 NMR spectra, at room temperature, of the two classes of compounds.