3-[3(S)-methyl-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-ylmethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl]-4(S)-phenyloxazolidin-2-one | 881422-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 3-[3(S)-methyl-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-ylmethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl]-4(S)-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(3S)-3-methyl-1-[(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 881422-63-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₆
• 分子量: 402.447
• InChiKey: MUQQFYIKXCQLGY-ZEXAPNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3(S)-methyl-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-ylmethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl]-4(S)-phenyloxazolidin-2-one 在 三氟乙酸 、 Cs₂O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到3(S)-methyl-2-oxo-3-(2-oxo-4(S)-phenyloxazolidin-3-yl)-1-pyrrolidinacetic acid
  参考文献：
  名称：

  短立体选择性合成α-取代的γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，α-取代的γ-内酰胺的简洁，立体选择性的合成。具有伊万斯手性助剂和两种类型的N取代基的γ-内酰胺支架2和3被不同的亲电试剂成功烷基化，得到具有合理非对映选择性的α-取代的γ-内酰胺。内酰胺氮上掩蔽的羧甲基官能团的使用为α-取代的γ-内酰胺二肽等排体的收敛提供了手段。

  DOI：

  10.1021/jo052212q
• 作为产物：
  描述：

  3-[1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-ylmethyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl)-4(S)-phenyloxazolidin-2-one 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-[3(R)-methyl-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-ylmethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl]-4(S)-phenyloxazolidin-2-one 、 3-[3(S)-methyl-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-ylmethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl]-4(S)-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  短立体选择性合成α-取代的γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，α-取代的γ-内酰胺的简洁，立体选择性的合成。具有伊万斯手性助剂和两种类型的N取代基的γ-内酰胺支架2和3被不同的亲电试剂成功烷基化，得到具有合理非对映选择性的α-取代的γ-内酰胺。内酰胺氮上掩蔽的羧甲基官能团的使用为α-取代的γ-内酰胺二肽等排体的收敛提供了手段。

  DOI：

  10.1021/jo052212q