{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-ylsulfanyl}-acetic acid methyl ester | 79975-79-4

• 英文名称: {(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-ylsulfanyl}-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]sulfanylacetate
• CAS: 79975-79-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄SSi
• 分子量: 333.524
• InChiKey: HNKAFWGRWRERQC-SUZMYJTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-ylsulfanyl}-acetic acid methyl ester 在 silver tetrafluoroborate 、 TEA 、 2-naphthalenesulphonyl azide 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Diazo-4-[(2R,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of penicillin to thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00412a048
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-6c-((R)-1-hydroxy-ethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester 在 potassium permanganate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 {(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-ylsulfanyl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of penicillin to thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00412a048

文献信息

• AMATO, J. S.;KARADY, S.;WEINSTOCK, L. M.
  作者：AMATO, J. S.、KARADY, S.、WEINSTOCK, L. M.

  DOI：——

  日期：——