(tris(4-trifluoromethyl)phenyl) phosphate | 1147271-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (tris(4-trifluoromethyl)phenyl) phosphate
• 英文别名: Tris[4-(trifluoromethyl)phenyl] phosphate
• CAS: 1147271-60-0
• 化学式: C₂₁H₁₂F₉O₄P
• 分子量: 530.283
• InChiKey: JHERWLLNWLXFTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tris(4-trifluoromethyl)phenyl) phosphate 、 N-甲基苯胺 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到N-甲基-N-苯基-4-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的磷酸三芳基酯与C（sp 2）–N键的交叉偶联

  摘要：

  描述了芳基磷酸酯的第一常规钯催化的胺化。MorDalPhos与[Pd（π-肉桂基）Cl] 2的结合可实现富电子，电子中性和贫电子的芳基磷酸酯与一系列芳族，脂族和杂环胺的胺化反应。在此反应条件下，常见的官能团（如醚，酮，酯和腈）显示出极好的相容性。无溶剂胺化反应在两种固体偶联剂中也都成功。通过这种催化系统可以实现克级交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00703
• 作为产物：
  描述：

  tri(p-trifluoromethylphenyl)phosphite 在 bis(2,4,6-triisopropylphenyl) telluride 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(tris(4-trifluoromethyl)phenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Photooxidation of Phosphite Esters Using Diorganotelluride Catalysts

  摘要：

  Diorganotellurides containing bulky aromatic substituents are found to catalyze the photooxidation of phosphite esters using aerobic oxygen as a terminal oxidant. A Hammett plot with substituted triaryl phosphites yielding rho = 2.88 agrees with a nucleophilic oxygen transfer from telluroxide to phosphite.

  DOI：

  10.1021/ol900240s

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Cross‐Electrophile Coupling of Aryl Phosphates with Aryl Bromides
  作者：Jing‐Ao Ren、Xue Chen、Chao Gui、Chengping Miao、Xue‐Qiang Chu、Hao Xu、Xiaocong Zhou、Mengtao Ma、Zhi‐Liang Shen

  DOI：10.1002/adsc.202300663

  日期：2023.8.10

  A step-economical and operationally simple nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl phosphates with aryl bromides through C−O bond cleavage, which precluded the employment of relatively moisture-labile and unreadily available organometallics, was developed. The reaction proceeded smoothly in the presence of magnesium turnings and lithium chloride in THF to afford the corresponding biaryls

  通过CO键断裂，开发了一种经济且操作简单的镍催化芳基磷酸酯与芳基溴化物的交叉亲电子偶联反应，这排除了使用相对潮湿不稳定且不易获得的有机金属化合物。在镁屑和氯化锂存在下，反应在 THF 中顺利进行，以中等至良好的产率和合理的官能度耐受性提供相应的联芳基化合物。
• Palladium-Catalyzed C(sp²)–N Bond Cross-Coupling with Triaryl Phosphates
  作者：Zicong Chen、Xiangmeng Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00703

  日期：2019.5.17

  The first general palladium-catalyzed amination of aryl phosphates is described. The combination of MorDalPhos with [Pd(π-cinnamyl)Cl]2 enables the amination of electron-rich, electron-neutral, and electron-poor aryl phosphates with a board range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic amines. Common functional groups such as ether, keto, ester, and nitrile show an excellent compatibility in this

  描述了芳基磷酸酯的第一常规钯催化的胺化。MorDalPhos与[Pd（π-肉桂基）Cl] 2的结合可实现富电子，电子中性和贫电子的芳基磷酸酯与一系列芳族，脂族和杂环胺的胺化反应。在此反应条件下，常见的官能团（如醚，酮，酯和腈）显示出极好的相容性。无溶剂胺化反应在两种固体偶联剂中也都成功。通过这种催化系统可以实现克级交叉偶联。
• Aerobic Photooxidation of Phosphite Esters Using Diorganotelluride Catalysts
  作者：Makoto Oba、Yasunori Okada、Kozaburo Nishiyama、Wataru Ando

  DOI：10.1021/ol900240s

  日期：2009.5.7

  Diorganotellurides containing bulky aromatic substituents are found to catalyze the photooxidation of phosphite esters using aerobic oxygen as a terminal oxidant. A Hammett plot with substituted triaryl phosphites yielding rho = 2.88 agrees with a nucleophilic oxygen transfer from telluroxide to phosphite.