4-{2-[4-(pent-4-enyloxy)-phenyl]diazenyl}benzoic acid | 1446471-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-{2-[4-(pent-4-enyloxy)-phenyl]diazenyl}benzoic acid
• CAS: 1446471-39-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: VDUMWPYMNGKILD-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[4-(pent-4-enyloxy)-phenyl]diazenyl}benzoic acid 、 邻苯二酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到1,2-phenylene bis[4-{[4-(pent-4-en-1-yloxy)phenyl]diazenyl} benzoate]
  参考文献：
  名称：

  具有光开关特性的新型U形偶氮苯液晶的合成†

  摘要：

  通过差示扫描量热法（DSC），偏光光学显微镜（POM）合成并表征了一系列新的液晶化合物，这些液晶化合物包含U型单元作为中心核，在侧臂中结合有偶氮苯并具有末端烯烃官能团。 X射线衍射分析和紫外可见光谱。在U形系列中，所有化合物均表现出稳定的对映单层SmA相，而与链长和链奇偶性无关。这些U形分子在溶液和固态下均表现出很强的光异构化行为。化合物的光开关性能显示为反式至顺式大约15秒即可完成异构化，而反向过程需要更长的时间，溶液的溶解时间为235-380分钟。在固体膜为4a的情况下，E – Z的光异构化大约需要4 s，而向原始Z – E状态的反向转化大约需要74分钟。使用紫外线照射的动力学研究表明，所有化合物（4a–e）在溶液的整个弛豫时间内均表现出一级速率定律。烷基链长度对反式至顺式的影响可忽略不计，而顺式至反式在奇偶链长上很重要。光强度可变的光致异构化研究表明，随着照射光强度的增加，光饱和度和热反弛豫时间减少。化合物在10

  DOI：

  10.1039/c5ra12705j
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 盐酸 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-{2-[4-(pent-4-enyloxy)-phenyl]diazenyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  萘基香蕉形液晶的光开关特性的合成与表征

  摘要：

  合成并表征了一系列以萘为中心的香蕉形单体，侧臂带有末端烯烃的偶氮苯。偏光光学显微镜，DSC和X射线衍射测量表明，一种化合物处理向列相，而其他四种化合物显示B 6相。反式偶氮苯的吸收光谱在365处显示高强度π-π*跃迁，在450 nm处显示低强度n-π*跃迁。这些分子在溶液中表现出很强的光异构化行为，其中反式到顺式异构化需要55秒，而逆过程需要大约32小时。如此长的热后向松弛对于创建光学图像存储装置是有用的。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300191

文献信息

• Synthesis and photoswitching properties of liquid crystals derived from myo-inositol
  作者：Md Lutfor Rahman、Mashitah Mohd Yusoff、Sandeep Kumar

  DOI：10.1039/c4ra05568c

  日期：——

  A new series of unconventional liquid crystal molecules derived from myo-inositol core were synthesized by linking six azobenzene units having terminal double bonds as polymerizable functional groups to myo-inositol. Differential scanning calorimetry, polarizing optical microscopy and X-ray diffraction studies were carried out to determine mesomorphism in these materials. Thus, all compounds showed

  一系列新的衍生自非传统的液晶分子的肌醇肌醇芯通过连接具有末端双键的可聚合官能团到六个偶氮苯单元合成肌醇肌醇。进行了差示扫描量热法，偏振光学显微镜和X射线衍射研究，以确定这些材料的同构。因此，所有化合物均表现出稳定的对映体SmA相，该相与链长和链奇偶性无关。这些分子在溶液中的光开关行为在8-10 s内显示E到Z的异构化，而反向过程大约需要270-305分钟。在固态胶片中，E – Z光异构化历时5 s，而从Z态到E态的反向转化则需要120分钟。这些材料的光开关行为代表了迄今为止在此类材料中观察到的最快开关时间之一，因此，它们是分子开关的良好候选者。