<5S,1'S,2'S,3'S>-5-(4'-benzyloxy-2',3'-O-isopropylidenedioxy-1'-hydroxy)butyl-5-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin | 133909-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: <5S,1'S,2'S,3'S>-5-(4'-benzyloxy-2',3'-O-isopropylidenedioxy-1'-hydroxy)butyl-5-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin
• CAS: 133909-11-2
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₈
• 分子量: 500.549
• InChiKey: HGWDDFBYVPFDLX-BOCITWAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  115.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 <5S,1'S,2'S,3'S>-5-(4'-benzyloxy-2',3'-O-isopropylidenedioxy-1'-hydroxy)butyl-5-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到<4S,5S,1'R,2'S>-4-(3-Benzyloxy-1',2'-O-isopropylidenedioxy)propyl-5-methoxy-7-N-(4-methoxybenzyl)-1,7-diaza-3-oxabicyclo<3.3.0>octane-2,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (+)-hydantocidin (2): Aldol addition approaches toward the stereoisomers of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The spiro-hydantoin ring at the anomeric position of D-and L-furanose was constructed by using aldol addition followed by acid promoted cyclization and the synthesis of thestereoisomers of (+)-hydantocidin, L- and D-series of spiro-furanose 2, 3, 4 and 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96123-x
• 作为产物：
  描述：

  <5S,1'S,2'R,3'S>-5-(1'-t-Butyldimethylsilyloxy-2',3'-O-isopropylidenedioxy-4'-benzyloxy)butyl-5-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到<5S,1'S,2'S,3'S>-5-(4'-benzyloxy-2',3'-O-isopropylidenedioxy-1'-hydroxy)butyl-5-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (+)-hydantocidin (2): Aldol addition approaches toward the stereoisomers of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The spiro-hydantoin ring at the anomeric position of D-and L-furanose was constructed by using aldol addition followed by acid promoted cyclization and the synthesis of thestereoisomers of (+)-hydantocidin, L- and D-series of spiro-furanose 2, 3, 4 and 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96123-x