phenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide | 85533-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide
• 英文别名: trimethyl(2-(phenylsulfinyl)ethyl)silane；2-(Benzenesulfinyl)ethyl-trimethylsilane
• CAS: 85533-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₈OSSi
• 分子量: 226.415
• InChiKey: VBLFWZFMULRYQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 (E)-1,1-diphenyl-3-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-Lithio-1-苯亚磺酰基-2-三甲基甲硅烷基乙烷作为2-三甲基甲硅烷基乙烯基阴离子的等价物，与醛，酮和环氧化物反应

  摘要：

  醛，酮和环氧化物与1-lithio-1-苯亚磺酰基-2-三甲基硅烷基乙烷加成产物，经中和后在76°C下有效消除苯亚磺酸，生成反式3-（三甲基硅烷基）烯丙基醇和反式4-（三甲基硅烷基）- 3-烯烃-1-醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81928-0
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三甲基硅烷 在 sodium periodate 作用下， 生成 phenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与硫酰氯的反应。亚磺酰氯的裂解途径。

  摘要：

  通过使芳基或烷基2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与SO 2 Cl 2反应，以高至优异的产率制备亚硫酰氯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88076-h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Alkenylation of Sulfenate Anions
  作者：Chen Wu、Simon Berritt、Xiaoxia Liang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03943

  日期：2019.2.15

  A novel approach to synthesize enantio-enriched alkenyl/aryl sulfoxides is achieved by using CsF to generate sulfenate anions and conducting the catalytic enantioselective alkenylation with [Pd(allyl)Cl]2/(2R)-1-[(1R)-1-[bis(1,1-dimethylethyl)phosphino]ethyl]-2-(diphenylphosphino)ferrocene (SL-J002-1). A wide variety of sulfoxides bearing sensitive functional groups are produced with high yields (up

  通过使用CsF生成亚硫酸根阴离子并与[Pd（烯丙基）Cl] 2 /（2 R）-1-[（1 R）- 1- [双（1，1-二甲基乙基）膦基]乙基] -2-（二苯基膦基）二茂铁（SL-J002-1）。具有高产率（高达94％）和对映选择性（高达92％）的各种带有敏感官能团的亚砜被生产出来。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Aryl Sulfenate Anions with Aryl Bromides under Mild Conditions: Synthesis of Diaryl Sulfoxides
  作者：Hui Jiang、Tiezheng Jia、Mengnan Zhang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00073

  日期：2016.3.4

  generated from aryl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxides and CsF has been developed. This protocol is effective for the synthesis of diaryl sulfoxides and heteroaryl aryl sulfoxides under mild conditions employing aryl bromides. Various functional groups, including those with acidic protons, are well tolerated.

  已开发了由芳基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜和CsF生成的钯催化芳基亚磺酸根阴离子的芳基化反应。该方案对于在温和条件下使用芳基溴化物合成二芳基亚砜和杂芳基芳基亚砜是有效的。各种官能团，包括带有酸性质子的官能团，都具有良好的耐受性。
• Oxidative Fragmentations of 2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides − Routes to Alkane-, Arene-, and Highly Substituted 1-Alkenesulfinyl Chlorides
  作者：Adrian L. Schwan、Rick R. Strickler、Robert Dunn-Dufault、Denis Brillon

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1643::aid-ejoc1643>3.0.co;2-m

  日期：2001.5

  collection of alkyl, aryl, and 1-alkenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxides is outlined, using mostly vinyltrimethylsilane or 2-(trimethylsilyl)ethanesulfenyl chloride (5) as key starting materials. The 2-(trimethylsilyl)ethyl group can be cleaved from many of the sulfoxides under oxidative fragmentation conditions using sulfuryl chloride and the reaction represents a new protocol for sulfinyl chloride synthesis

  概述了烷基、芳基和 1-烯基 2-(三甲基甲硅烷基) 乙基亚砜的制备，主要使用乙烯基三甲基硅烷或 2-(三甲基甲硅烷基) 乙磺酰氯 (5) 作为关键起始材料。2-（三甲基甲硅烷基）乙基可以在氧化断裂条件下使用磺酰氯从许多亚砜上裂解下来，该反应代表了亚磺酰氯合成的新方案。该方法适用于大多数烷烃和芳烃亚磺酰氯 (3)，但仅限于高度取代的乙烯基亚磺酰氯。具有减少的双键取代 (6, 7, 11) 的 1-烯基 2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜会屈服于涉及双键氯化的反应。硅的 β 效应被用来解释 2-（三甲基甲硅烷基）乙基在氧化裂解反应条件下诱导 CS 键断裂的能力。提供了一种机制来解释 2-（三甲基甲硅烷基）乙基的 β-硅原子所起的作用。事实上，硅原子是自我牺牲的，因为它将反应过程从通常的 α-碳氯化模式转移到氧化裂解之一，从而失去 2-（三甲基甲硅烷基）乙基。整个反应需要硅原子通过超共轭提供电子密
• Organophotoredox-Catalyzed Sulfurization of Alkenes and Alkynes: Selective and Controlled Synthesis of Sulfoxides, β-Hydroxysulfoxides, and β-Keto Sulfides
  作者：Rajjakfur Rahaman、Md Tanjul Hoque、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02307

  日期：2022.9.30

  novel, benign, and metal-free strategy for the difunctionalization of alkenes and alkynes using organophotoredox catalyst Eosin Y. The selective and controlled synthetic approach shows good substrate generality to afford sulfoxides, β-hydroxysulfoxides, and β-keto sulfides in high yield and excellent regioselectivity.

  已经证明了使用环保空气 (O 2 ) 作为唯一氧化剂的可见光有机光氧化还原催化烯烃和炔烃与芳族和杂芳族硫醇的硫化。所建立的方法为使用有机光氧化还原催化剂 Eosin Y 对烯烃和炔烃进行双官能化提供了一种新颖、良性和无金属的策略。选择性和可控的合成方法显示出良好的底物通用性，可提供亚砜、β-羟基亚砜和 β-酮硫化物产率高，区域选择性好。
• Ochiai, Masahito; Tada, Shin-ichi; Sumi, Kenzo, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1982, # 5, p. 281 - 282
  作者：Ochiai, Masahito、Tada, Shin-ichi、Sumi, Kenzo、Fujita, Eiichi

  DOI：——

  日期：——