2-azidophenyl benzoate | 35211-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-azidophenyl benzoate
• 英文别名: benzoic acid-(2-azido-phenyl ester)；Benzoesaeure-(2-azido-phenylester)；o-Azidophenylbenzoat；o-Azidophenyl benzoate；(2-azidophenyl) benzoate
• CAS: 35211-73-5
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: OHTWJVRJURKCTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidophenyl benzoate 在 5-苯基-5H-苯并[B]膦吲哚 、 二苯基硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-苯基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  原位氧化磷还原催化施陶丁格/Aza-Wittig 序列

  摘要：

  描述了在磷中具有催化作用的 Staudinger/aza-Wittig 反应序列。为此，氧化膦被二苯基硅烷原位还原，这允许使用亚化学计量量的催化剂5-苯基二苯并磷。研究了底物范围并成功合成了苯并恶唑、苯并二氮杂亚胺酯和2-甲氧基吡咯。这些研究表明，需要快速的 aza-Wittig 反应才能获得高产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300585
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯酚 生成 2-azidophenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Forster; Fierz, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 1354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive cyclisation of 2-azidophenyl esters to 2-substituted benzoxazoles
  作者：L. J. Leyshon、D. G. Saunders

  DOI：10.1039/c29710001608

  日期：——

  Triethyl phosphite reacts with o-azidophenyl esters to give 2-substituted benzoxazoles via phosphorimidate intermediates, but a comparison with the corresponding reaction of o-nitrophenyl esters suggests different mechanisms for these two reactions.

  亚磷酸三乙酯与邻叠氮苯基酯反应，通过亚磷酸酯中间体得到2-取代的苯并恶唑，但与邻硝基苯基酯的相应反应比较表明，这两种反应的机理不同。
• Phosphorus-containing heterocycles from phosphorus(III) reagents and ortho-azidoaromatic compounds: synthesis of 2,2-di(dimethylamino)-1,3,2-benzoxazaphosphole and various 2,3-dihydro-1,3,2-benzoxazaphosph(V)oles
  作者：J. I. G. Cadogan、Nevin J. Stewart、Neil J. Tweddle

  DOI：10.1039/c39780000182

  日期：——

  the amino(oxy)phosphorane, 2-methoxy-2,2-diphenyl-2,3-dihydro-1,3,2-benzoxazaphosph(V)ole (1; 90%), which is also produced (55%) from o-aminophenol, the phosphinite, and N-chlorodi-isopropylamine; o-azidophenyl benzoate reacts with hexa-methylphosphorous triamide to give 2,2-di(dimethylamino)-1,3,2-benzoxazaphosphole (2; 76%) and NN-dimethylbenzamide.

  邻叠氮基苯酚与甲基二苯基次膦酸酯反应生成氨基（氧基）膦烷，2-甲氧基-2,2-二苯基-2,3-二氢-1,3,2-苯并恶唑磷（V）ole（1; 90％），它也是由邻氨基苯酚，亚膦酸酯和N-氯二异丙胺生产的（55％）；ø -azidophenyl与六磷酰三胺methylphosphorous苯甲酸反应以得到2,2-二（二甲基氨基）-1,3,2- benzoxazaphosphole（2; 76％）和NN二甲基苯甲酰胺。