4-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide | 1439838-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide
• CAS: 1439838-18-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: JZRJIOUIJUEOLM-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-5H-[1,2,3]-oxathiazole 2,2-dioxide 、 4-甲氧基苯硼酸 在 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性Rh（I）催化芳基硼酸加成至环状酮亚胺

  摘要：

  描述了一种通过Rh催化的将芳基硼酸加成到环酮亚胺上的1，2-加成反应，对映选择性地合成手性α-叔胺的方法。使用可商购的手性配体可有效地以高收率和优异的对映选择性获得产物。反应范围包括乙烯基，芳基和杂芳基硼酸，产率为40％至99％，对映体过量为88％至99％。还证明了加成产物转化为α，α-二芳基取代的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02032

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Arylation of Cyclic <i>N</i>-Sulfamidate Alkylketimines: A New Access to Chiral β-Alkyl-β-aryl Amino Alcohols
  作者：Ya-Jing Chen、Ya-Heng Chen、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol501464e

  日期：2014.6.20

  The enantioselective rhodium-catalyzed 1,2-addition of arylboronates to cyclic N-sulfamidate alkylketimines was developed. With a rhodium/diene complex as catalyst, high enantioselectivity and broad functional group tolerance were observed. The resulting sulfamidates can easily be converted into chiral β-alkyl-β-aryl amino alcohols.

  开发了对映体选择性的铑催化的芳基硼酸酯到环状N-磺酰胺酸酯烷基酮亚胺的1，2-加成反应。以铑/二烯配合物为催化剂，观察到高对映选择性和宽泛的官能团耐受性。所得的氨基磺酸盐可以容易地转化为手性β-烷基-β-芳基氨基醇。
• Asymmetric synthesis of gem-diaryl substituted cyclic sulfamidates and sulfamides by rhodium-catalyzed arylation of cyclic ketimines
  作者：Takahiro Nishimura、Yusuke Ebe、Hiroto Fujimoto、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c3cc42071j

  日期：——

  Asymmetric addition of arylboronates to aryl-substituted cyclic ketimines proceeded in the presence of a rhodium catalyst coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of sulfamidates and sulfamides with high enantioselectivity (up to 99% ee).

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基硼酸酯与芳基取代的环酮亚胺进行了不对称加成，从而以高对映选择性（高达 99% ee）得到了高产率的氨基磺酸盐和氨基磺化物。