diisopropyl benzylidenephosphoramidate | 1330778-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl benzylidenephosphoramidate
• CAS: 1330778-92-1
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₃P
• 分子量: 269.28
• InChiKey: NSFXYBGGJUQPDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl benzylidenephosphoramidate 、 2,4,6-tris([1,1'-biphenyl]-4-yl)boroxine 在 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 、 {1(S)-[((2S)-diphenylphosphinomethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methylpropyl}carbamic acid tert-butyl ester 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-diisopropyl [biphenyl-4-yl(phenyl)methyl]phosphoramidate 、 (+)-diisopropyl [biphenyl-4-yl(phenyl)methyl]phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  N-磷-芳胺对铑催化的不对称芳基化的立体影响

  摘要：

  铑催化的带有乙氧基，异丙氧基，苯基，环己基，3,5-二甲苯基和2,4,6-间苯三甲酰N-磷活化/保护基的苯甲醛-亚胺的铑不对称芳基化反应表明，庞大的N-磷基团被阻滞了芳基化，同时阻止了亚胺的竞争性水解。尽管对映选择性水平良好地依赖于从88％ee至53％ee的膨松度，但是反应性随着蓬松度从95％至3％而急剧降低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.033
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基亚磷酰胺 、 苯甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diisopropyl benzylidenephosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  N-磷-芳胺对铑催化的不对称芳基化的立体影响

  摘要：

  铑催化的带有乙氧基，异丙氧基，苯基，环己基，3,5-二甲苯基和2,4,6-间苯三甲酰N-磷活化/保护基的苯甲醛-亚胺的铑不对称芳基化反应表明，庞大的N-磷基团被阻滞了芳基化，同时阻止了亚胺的竞争性水解。尽管对映选择性水平良好地依赖于从88％ee至53％ee的膨松度，但是反应性随着蓬松度从95％至3％而急剧降低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.033