1-<2-(m-methylphenylamino)propionyl>-4-phenethylpiperazine | 91098-38-3

• 英文名称: 1-<2-(m-methylphenylamino)propionyl>-4-phenethylpiperazine
• CAS: 91098-38-3
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O
• 分子量: 351.492
• InChiKey: KPXRFQKIRBLEHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(m-methylphenylamino)propionyl>-4-phenethylpiperazine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以25.3%的产率得到1-<2-methyl-2-(m-methylphenylamino)ethyl>-4-phenethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and analgesic activities of 1-(2-methyl-2-(N-propionyl-p- or m-substituted-phenylamino)ethyl)-4-phenethylpiperazines.

  摘要：

  为了提高 N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪基)乙基]丙酰苯胺（I）的镇痛活性，在 I 的两个苯环上引入了几个取代基团。1-[2-甲基-2-（N-丙酰基-或 m-取代苯基氨基）乙基]-4-苯乙基哌嗪（VIa-f、h）和 1-[2-甲基-2-（N-丙酰基-对甲氧基苯基氨基）乙基]-4-（对取代苯乙基）哌嗪（XIIa-e）分别通过苯胺分子的 p 位或 m 位取代和苯乙基分子的 p 位取代制备而成。通过在苯胺基团的苯环上引入烷氧基，可以获得强效活性（在 30 毫克/千克的剂量下，静脉注射对蠕动的抑制率为 92%-100%）。在这些化合物中，1-[2-甲基-2-（N-丙酰基-对甲氧基苯基氨基）乙基]-4-苯乙基哌嗪（VIa）的活性最高（ED50：1.64 毫克/千克，口服）。另一方面，在苯乙基的苯环上引入几个取代基后，镇痛活性较低（30 毫克/千克，口服，对蠕动的抑制率为 2-58%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.986
• 作为产物：
  描述：

  1-苯乙基哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-<2-(m-methylphenylamino)propionyl>-4-phenethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and analgesic activities of 1-(2-methyl-2-(N-propionyl-p- or m-substituted-phenylamino)ethyl)-4-phenethylpiperazines.

  摘要：

  为了提高 N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪基)乙基]丙酰苯胺（I）的镇痛活性，在 I 的两个苯环上引入了几个取代基团。1-[2-甲基-2-（N-丙酰基-或 m-取代苯基氨基）乙基]-4-苯乙基哌嗪（VIa-f、h）和 1-[2-甲基-2-（N-丙酰基-对甲氧基苯基氨基）乙基]-4-（对取代苯乙基）哌嗪（XIIa-e）分别通过苯胺分子的 p 位或 m 位取代和苯乙基分子的 p 位取代制备而成。通过在苯胺基团的苯环上引入烷氧基，可以获得强效活性（在 30 毫克/千克的剂量下，静脉注射对蠕动的抑制率为 92%-100%）。在这些化合物中，1-[2-甲基-2-（N-丙酰基-对甲氧基苯基氨基）乙基]-4-苯乙基哌嗪（VIa）的活性最高（ED50：1.64 毫克/千克，口服）。另一方面，在苯乙基的苯环上引入几个取代基后，镇痛活性较低（30 毫克/千克，口服，对蠕动的抑制率为 2-58%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.986