1-[3β-(4-thiophen-3-yl-phenyl)tropane-2β-carbonylamino]-2-[1-[3β-(4-thiophen-3-yl-phenyl)tropane-2β-carbonylaminomethyl]benzen-4-yl]ethane | 1186397-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 1-[3β-(4-thiophen-3-yl-phenyl)tropane-2β-carbonylamino]-2-[1-[3β-(4-thiophen-3-yl-phenyl)tropane-2β-carbonylaminomethyl]benzen-4-yl]ethane
• CAS: 1186397-20-5
• 化学式: C₄₇H₅₂N₄O₂S₂
• 分子量: 769.087
• InChiKey: XHEKSGUJENDBTI-PEZGZTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.95
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-(4-thiophen-3-yl-phenyl)tropane-2β-carboxylic acid 、 2-(4-aminomethylphenyl)ethylamine 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到1-[3β-(4-thiophen-3-yl-phenyl)tropane-2β-carbonylamino]-2-[1-[3β-(4-thiophen-3-yl-phenyl)tropane-2β-carbonylaminomethyl]benzen-4-yl]ethane
  参考文献：
  名称：

  二聚苯基托烷的扩展研究

  摘要：

  制备了一系列由二氯或4-碘，4-碘或4-（3-噻吩基）-苯基托烷的两个分子组成的二聚苯基托烷，这些分子在二羧酸或羧基之间通过二胺或二醇连接剂连接在一起。所用的二胺是各种直链，环状和芳族二胺，而二醇束缚的化合物是通过“点击”化学制备的，并且在连接基中包含三唑。测试了新化合物与hDAT，hSERT和hNET的结合。发现具有芳族连接基的酰胺连接的氯苯基托烷是有效的和选择性的DAT抑制剂，具有最佳的K ihDAT的值为6 nM。酯连接的卤代苯基托烷更有效，但在抑制单胺转运蛋白结合方面几乎没有选择性。在所研究的化合物中，在环烷烃部分之间的10个原子的酯连接基团具有最高的亲和力。制备了一种单体苯基托烷用于比较，发现其对SERT和NET的效价低于二聚体，但对DAT的活性仍然很高。通常发现二聚噻吩苯基苯环烷是相对较差的单胺转运蛋白粘合剂，但是与母体单体相比，选择的二聚氯苯基苯环烷可以实现高达45倍的亲和力

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.007