3-(5-bromo-2-methylbenzylidene)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 1338240-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3-(5-bromo-2-methylbenzylidene)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 1338240-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO
• 分子量: 291.187
• InChiKey: LHXCXXSMFVDISB-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 、 5-溴-2-甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到3-(5-bromo-2-methylbenzylidene)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂环酮衍生的新型3-芳基酮的设计，合成和细胞毒性

  摘要：

  设计，合成并研究了44个新的查尔酮启发式类似物，这些类似物具有从脂环酮衍生的3-芳基-2-丙烯酰基部分，并研究了其对鼠B16和L1210癌细胞系的细胞毒性。这些类似物属于四个结构上不同的系列，其中三个（系列g，h和i）包含不同取代的环戊酮单元，第四个（系列j）包含3,3-二甲基-4-哌啶酮部分。其中，j系列类似物显示出对鼠B16（黑色素瘤）和L1210（淋巴瘤）细胞的潜在细胞毒活性。活性最高的化合物5j，11j，15j和12h产生的IC 50个从4.4到15μ值米对两种细胞系。单晶X射线结构分析和分子建模研究证实，这些查耳酮对烯键具有E-几何构型，并且具有与康维他汀A-4相似的略微“扭曲”构象。在浓度为30μm时，化合物5j，11j和15j不会引起细胞中的微管解聚，这表明它们具有不同的作用机理。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01176.x