1-金刚烷溴化锌 | 312624-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 中文名称: 1-金刚烷溴化锌
• 中文别名: 1-金刚烷基溴化锌
• 英文名称: adamantan-1-ide,bromozinc(1+)
• 英文别名: 1-adamantyl zinc bromide
• CAS: 312624-15-0
• 化学式: Br*C₁₀H₁₅Zn
• 分子量: 280.523
• InChiKey: PUGQCSQHCXILTB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  0.97 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  1 °F
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险等级：
  4.3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S36
• 危险类别码：
  R14,R22,R36/37/38,R19
• 海关编码：
  2931900090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07,GHS08
• 危险品运输编号：
  UN 2056 3/PG 2
• 危险性描述：
  H225,H250,H302,H314,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P231,P280,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P422

文献信息

• Generation and Cross-Coupling of Organozinc Reagents in Flow
  作者：Ananda Herath、Valentina Molteni、Shifeng Pan、Jon Loren

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03156

  日期：2018.12.7

  formation of organozinc reagents and subsequent cross-coupling with aryl halides and activated carboxylic acids is reported. Formation of organozinc reagents is achieved by pumping organic halides, in the presence of ZnCl2 and LiCl, through an activated Mg-packed column under flow conditions. This method provides efficient in situ formation of aryl, primary, secondary, and tertiary alkyl organozinc reagents

  报道了一种通用的流动合成方法，用于原位形成有机锌试剂，然后与芳基卤化物和活化的羧酸进行交叉偶联。有机锌试剂的形成是通过在流动条件下将有机卤化物在ZnCl 2和LiCl的存在下泵送通过活化的Mg填充柱来实现的。该方法可有效地原位形成芳基，伯，仲和叔烷基有机锌试剂，随后将其在下游进行Negishi或脱羧Negishi交叉偶联反应的伸缩。所描述的方法提供了使用有机锌试剂获得各种C–C键的方法，这些试剂否则在商业上是不可用的，或者在传统的间歇反应条件下难以制备。
• [EN] BENZIIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE ET DE BENZIIMIDAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DU CANAL SODIUM
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013114250A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to benzimidazole and imidazopyridine derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new Nav1.8 modulators of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7. X and Y are as defined in the description. Nav1.8 modulators are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  这项发明涉及苯并咪唑和咪唑吡啶衍生物，它们在药物中的应用，含有它们的组合物，它们的制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及公式(I)的新Nav1.8调节剂或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和Y如描述中所定义。Nav1.8调节剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面，具有潜在的用途。
• Direct Alkylation of 1-Azabicyclo[1.1.0]butanes
  作者：Ryan Gianatassio、Dora Kadish

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00321

  日期：2019.4.5

  functionalized azetidines has been an ongoing challenge. Here, we report a general method to directly alkylate 1-azabicyclo[1.1.0]butane (ABB) with organometal reagents in the presence of Cu(OTf)2 to rapidly prepare bis-functionalized azetidines. This method allows for the preparation of azetidines bearing alkyl, allyl, vinyl, and benzyl groups. This catalyst system was extended to aziridines and spirocycles

  容易的功能化氮杂环丁烷的合成一直是一个持续的挑战。在这里，我们报告了一种在Cu（OTf）2存在下用有机金属试剂直接烷基化1-氮杂双环[1.1.0]丁烷（ABB）的一般方法，以快速制备双官能化氮杂环丁烷。该方法允许制备带有烷基，烯丙基，乙烯基和苄基的氮杂环丁烷。该催化剂体系扩展到氮丙啶和螺环。快速且高收率地制备了几种结构单元和类药物化合物。
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Negishi Coupling of Alkyl-, Aryl-, and Alkynylzinc Reagents with Heteroaryl Iodides
  作者：Surendra Thapa、Arjun Kafle、Santosh K. Gurung、Adam Montoya、Patrick Riedel、Ramesh Giri

  DOI：10.1002/anie.201502379

  日期：2015.7.6

  Reported herein is an unprecedented ligand‐free copper‐catalyzed cross‐coupling of alkyl‐, aryl‐, and alkynylzinc reagents with heteroaryl iodides. The reaction proceeds at room temperature for the coupling of primary, secondary, and tertiary alkylzinc reagents with heteroaryl iodides without rearrangement. An elevated temperature (100 °C) is required for aryl–heteroaryl and alkynyl–heteroaryl couplings

  本文报道的是烷基，芳基和炔基锌试剂与杂芳基碘化物之间空前的无配体铜催化交叉偶联。反应在室温下进行，以使伯，仲和叔烷基锌试剂与杂芳基碘化物偶合，而无需重排。芳基–杂芳基和炔基–杂芳基偶联需要高温（100°C）。
• Palladium-Catalyzed C–O Cross-Coupling of Primary Alcohols
  作者：Hong Zhang、Paula Ruiz-Castillo、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00325

  日期：2018.3.16

  catalyst systems are described, which together provide mild and general conditions for the Pd-catalyzed C–O cross-coupling of primary alcohols. For activated substrates, such as electron-deficient aryl halides, the commercially available ligand L2 promotes efficient coupling for a variety of alcohol nucleophiles. In the case of unactivated electrophiles, such as electron-rich aryl halides, the new

  描述了两种催化剂体系，它们共同为钯催化的伯醇的C–O交叉偶联提供了温和的通用条件。对于活化的底物，例如缺电子的芳基卤化物，可商购的配体L2促进了各种醇亲核试剂的有效偶联。对于未活化的亲电试剂，例如富含电子的芳基卤化物，开发了新的配体L8以改善这些具有挑战性的C–O键形成反应。