Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,6-tris-benzyloxy-5-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-4-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-cyclohexyl ester | 162879-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,6-tris-benzyloxy-5-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-4-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-cyclohexyl ester
• CAS: 162879-96-1
• 化学式: C₆₉H₆₉O₁₄P₃
• 分子量: 1215.22
• InChiKey: AOFRBSWAFUFRTN-NRIBYLDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.66
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  144.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,6-tris-benzyloxy-5-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-4-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-cyclohexyl ester 在 sulfur 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1D-2,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol 1,4-bis(dibenzyl phosphate) 5-(dibenzyl phosphorothioate)
  参考文献：
  名称：

  从1d-3合成1d-肌醇1,4,5-和2,4,5-三磷酸酯，1,4-双磷酸5-磷酸硫代酸酯和4,5-双磷酸1-磷酸硫代酸酯的中间体的制备，6-二-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-肌醇

  摘要：

  描述了1D-1,6-二-O-苄基-2,5-二-Op-甲氧基苄基-肌醇的制备。该化合物和1D-3,6-二-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-肌醇被转化为1D-1,3,6-三-O-苄基-肌醇被磷酸化为得到用于合成1D-肌醇2,4,5-三磷酸的中间体。1D-3,6-二-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-肌醇被转化为1D-2,3,6-三-O-苄基-肌醇1D-肌醇1,4,5-三磷酸酯）和1D-2,3,6-三-O-苄基-1-Op-甲氧基苄基-肌醇（一种中间体的合成的1-磷酸硫代磷酸酯类似物） 1D-肌醇1,4,5-三磷酸）。1D-3,6-二-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-肌醇也被转化为1D-2,3，6-三-O-苄基-5-Op-甲氧基苄基[和-5-O（顺-丙-1-烯基）]-肌醇-它们都是合成1D-的5-硫代磷酸酯类似物的中间体肌醇1,4,5-三磷酸。由1D-2,3,6-三-O-苄基-合成1D-2,3,6-三-O-苄基-肌醇1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84005-9
• 作为产物：
  描述：

  1D-2,3,6-Tri-O-benzyl-5-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,6-tris-benzyloxy-5-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-4-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于合成外消旋和手性肌醇1,4,5-三磷酸及其硫代磷酸酯类似物的磷酸化中间体的制备

  摘要：

  摘要外消旋1,2,4-三-O-苄基-肌醇3- [二-（2,2,2-三氯乙基）磷酸酯]与双（2,2,2-三氯乙基）磷酸氯酯的反应3，5-和3，6-双磷酸酯衍生物，它们难以分离并且不能进一步磷酸化。通过将外消旋的1,2,4-三-O-苄基-肌醇[由1,2， [4-三-O-苄基-3，5-和-3，6-二-O-（顺-丙-1-烯基）-肌醇]和随后的酸性水解。将1 d -2,3,6-三-O-苄基-1,4-二-O-（顺-丙-1-烯基）-肌醇转化为结晶1 d -2,3,6-tri -O-苄基-肌醇1，4-双（磷酸二苄基酯），进而得到结晶的1,4,5-三（磷酸二苄基酯），使用来自1 d -2,3,6-tri-O-苄基-肌醇的二苄氧基（二异丙基氨基）膦。使用双（2-氰基乙氧基）（二异丙基氨基）膦将后一种化合物转化为结晶的1,4,5-三[二（2-氰基乙基）磷酸酯]，其也从4,5-双[二-（2-氰基乙基）磷酸酯]。磷

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85046-3