2-trans-5-<(4'R)-4'-acetoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl>-3-methyl-2-penten-4-yn-1-yl acetate | 70905-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-trans-5-<(4'R)-4'-acetoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl>-3-methyl-2-penten-4-yn-1-yl acetate
• 英文别名: <1R-(E)>-4-(5-Acetoxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enyl acetate；2-E-5-((4'R)-4'-acetoxy-2',2',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol 1-acetate；E-5-[ 4(R)-Acetoxy-2,2,6-trimethyl-cyclohex-6-en-1-yl]-3-methyl-pent-2-en-4-yn-1-ol acetate；[(E)-5-[(4R)-4-acetyloxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3-methylpent-2-en-4-ynyl] acetate
• CAS: 70905-69-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: VTWIPBUIGMOKBO-JZUUQJBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trans-5-<(4'R)-4'-acetoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl>-3-methyl-2-penten-4-yn-1-yl acetate 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2E,4E,6E,8Z,10E)-13-<(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl>-2,7,11-trimethyltrideca-2,4,6,8,10-penten-12-ynal
  参考文献：
  名称：

  Yamano, Yumiko; Tode, Chisato; Ito, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 15, p. 1895 - 1904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <1R,4R,5R-(E)>-4-(5-Acetoxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-4-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexyl acetate 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 15.0h， 以67%的产率得到2-trans-5-<(4'R)-4'-acetoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl>-3-methyl-2-penten-4-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Yamano, Yumiko; Ito, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1599 - 1610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of acetylenic carotenoids
  作者：Jarle André Haugan、Palangpon Kongsaeree、Jon Clardyb、Synnøve Liaaen-Jensen

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80179-7

  日期：1994.7

  The tide compound was synthesised in the optically active form in seven steps from (4R,6R)-actinol in 34% overall yield. The relative configuration within the C15-key intermediate acetylenic triol, 2-E-5-((1S,4R;,6R)-1,4-dihydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2- penten-4-yn-1-ol, was determined by X-ray crystallographic analysis.

  从（4 R，6 R）-肌动蛋白以七个步骤合成旋光形式的潮汐化合物，总产率为34％。C 15键中间体炔属三醇2- E -5-（（1S，4 R ;，6 R）-1,4-dihydroxy-2,2,6-三甲基环己基）-3-甲基-通过X射线晶体学分析确定2-戊烯-4-yn-1-ol。
• Total synthesis of photosynthetic pigment fucoxanthin by use of oxo-metallic catalyst.
  作者：Yumiko YAMANO、Masayoshi ITO

  DOI：10.1248/cpb.42.410

  日期：——

  The first total synthesis of optically active fucoxanthin 1 has been accomplished via the 8-oxo-compound 7, efficiently prepared by rearrangement of the α-acetylenic alcohol 2 using oxo-metallic catalyst and subsequent iodine catalyzed double bond-shift.

  光学活性岩藻黄质 1 的首次全合成是通过 8-氧代化合物 7 完成的，该化合物是通过使用氧代金属催化剂重排 α-炔醇 2 以及随后的碘催化双键转移而有效制备的。
• Haugan, Jarle Andre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2731 - 2737
  作者：Haugan, Jarle Andre

  DOI：——

  日期：——
• Haugan, Jarle Andre; Liaaen-Jensen, Synnoeve, Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 4, p. 271 - 277
  作者：Haugan, Jarle Andre、Liaaen-Jensen, Synnoeve

  DOI：——

  日期：——
• US4153615A
  申请人：——

  公开号：US4153615A

  公开（公告）日：1979-05-08