O-[(3-O-allyl-6-O-levulinoyl-2,4-di-O-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-toluoyl-α-D-glucopyranosyl)]trichloroacetamidate | 182871-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: O-[(3-O-allyl-6-O-levulinoyl-2,4-di-O-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-toluoyl-α-D-glucopyranosyl)]trichloroacetamidate
• CAS: 182871-28-9
• 化学式: C₆₂H₆₂Cl₃NO₁₈
• 分子量: 1215.53
• InChiKey: OIBYDJAHWXLUJT-XUBWZIJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.97
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  244.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(3-O-allyl-2,4-di-O-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-toluoyl-β-D-glucopyranoside 、 O-[(3-O-allyl-6-O-levulinoyl-2,4-di-O-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-toluoyl-α-D-glucopyranosyl)]trichloroacetamidate 在 MS AW-300 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl O-(3-O-allyl-6-O-levylinoyl-2,4-di-O-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(3-O-allyl-2,4-di-O-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-toluoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Gentiohexaosyl Derivatives for an ANP Receptor Antagonist, HS-142–1

  摘要：

  通过嵌段聚合法高效合成了脂寡糖 HS-142-1 主要成分 O-(3-O-己基-β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)-[O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)-O-(3-O-己基-β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)]2-d-吡喃葡萄糖（1）的己基片段。更稳定的类似物是 O-(3-O-己基-β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)-[O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)-O-(3-O-己基-β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)]2-d-吡喃葡萄糖（4）和 O-(3-O-己基-2、4,6-tri-O-methyl-β-d-glucopyranosyl)-(1→6)-[O-(2,(1→6)-O-(3-O-己酰基-2,4-二-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖基)-(1→6)]2-2,3,4-三-O-甲基-d-吡喃葡萄糖 (2)，也是以类似的方法设计和合成的。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.1308
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4-allyloxy-6-ethylsulfanyl-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 O-[(3-O-allyl-6-O-levulinoyl-2,4-di-O-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-toluoyl-α-D-glucopyranosyl)]trichloroacetamidate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Gentiohexaosyl Derivatives for an ANP Receptor Antagonist, HS-142–1

  摘要：

  通过嵌段聚合法高效合成了脂寡糖 HS-142-1 主要成分 O-(3-O-己基-β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)-[O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)-O-(3-O-己基-β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)]2-d-吡喃葡萄糖（1）的己基片段。更稳定的类似物是 O-(3-O-己基-β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)-[O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)-O-(3-O-己基-β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)]2-d-吡喃葡萄糖（4）和 O-(3-O-己基-2、4,6-tri-O-methyl-β-d-glucopyranosyl)-(1→6)-[O-(2,(1→6)-O-(3-O-己酰基-2,4-二-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖基)-(1→6)]2-2,3,4-三-O-甲基-d-吡喃葡萄糖 (2)，也是以类似的方法设计和合成的。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.1308