(2S,3R,4R,5S,6S)-5-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-6-fluoromethyl-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid | 198770-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6S)-5-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-6-fluoromethyl-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 198770-41-1
• 化学式: C₆₁H₉₉FNO₁₂P
• 分子量: 1088.43
• InChiKey: KHZKZCNMEHGZPQ-QHDRJRMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.48
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  47.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  172.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-5-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-6-fluoromethyl-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6S)-6-Fluoromethyl-5-phosphonooxy-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2，6-脱水-3-脱氧-5- O-膦酰基-3-十四烷酰胺基-4 - O -[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-甘油-D-氨基-庚酸的合成，其二聚体类似物及相关化合物

  摘要：

  以立体控制的方式合成了GLA-60的吡喃羧酸类似物（12a，12b和17）及其二聚体类似物（21和24）。化合物12a和17显示出对人单核细胞U937细胞的内毒素拮抗活性，作为抑制LPS诱导的TNFα产生的指标。化合物12b和24的活性低于12a和17。二聚酯21实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10063-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-5-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-6-fluoromethyl-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6S)-5-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-6-fluoromethyl-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2，6-脱水-3-脱氧-5- O-膦酰基-3-十四烷酰胺基-4 - O -[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-甘油-D-氨基-庚酸的合成，其二聚体类似物及相关化合物

  摘要：

  以立体控制的方式合成了GLA-60的吡喃羧酸类似物（12a，12b和17）及其二聚体类似物（21和24）。化合物12a和17显示出对人单核细胞U937细胞的内毒素拮抗活性，作为抑制LPS诱导的TNFα产生的指标。化合物12b和24的活性低于12a和17。二聚酯21实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10063-1