3-isopropyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzimidazole-1-carboxylic acid N-(1S,3R,5R)-(8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)amide trifluoroacetate | 916462-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3-isopropyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzimidazole-1-carboxylic acid N-(1S,3R,5R)-(8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)amide trifluoroacetate
• 英文别名: N-[(1S,3R,5R)-3-isopropyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzoimidazole-1-carboxylic acid] (8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)amide trifluoroacetate；(1S,3R,5R)-3-isopropyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzoimidazole-1-carboxylic acid (8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)amide trifluoroacetate
• CAS: 916462-17-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₈H₂₄N₄O₂
• 分子量: 442.438
• InChiKey: XYXMPSSOHWEDQF-MGMJSKNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzimidazole-1-carboxylic acid N-(1S,3R,5R)-(8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)amide trifluoroacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-isopropyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzimidazole-1-carboxylic acid N-(1S,3R,5R)-(8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  Carbamate compounds as 5-HT4 receptor agonists

  摘要：

  该发明提供了一种新型的苯并咪唑酮-羧酰胺衍生的碳酸酯5-HT4受体激动剂化合物，化学式如下（I）：其中R1、R2、R3、R4、a和b在披露中有定义。该发明还提供了包含这种化合物的药物组合物，使用这种化合物治疗与5-HT4受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US20070117796A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,5R)-3-[(3-isopropyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzoimidazole-1-carbonyl)amino]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-isopropyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzimidazole-1-carboxylic acid N-(1S,3R,5R)-(8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)amide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  设计和发现口服有效的5-HT 4受体激动剂的多价方法

  摘要：

  5-HT 4受体激动剂（例如替加色罗）已证明可治疗便秘为主的肠易激综合症（IBS-C），该病症是一种高度流行的疾病，其特征在于慢性便秘和肠道推进功能受损，腹胀和疼痛。5-HT 4受体结合位点可以容纳连接至常见配体的胺氮原子的功能和空间上不同的基团，占据所谓的“第二”结合位点。使用多价方法进行前导发现，我们研究了如何将二级结合基团的位置和性质变化用作实现所需5-HT 4的策略。激动剂药理学资料。在这项研究过程中，我们发现了基于胺的二级结合基团能够在5-HT 4激动剂的结合亲和力，选择性和功能效能方面获得非凡的收益。通过这种方法产生的前导物的优化提供了化合物26，其为一种选择性的，口服有效的5-HT 4激动剂，可用于治疗胃肠动力相关的疾病。

  DOI：

  10.1021/jm900881j