2-benzyloxycarbonylaminoethyl O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-di-O-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside | 1379653-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonylaminoethyl O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-di-O-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1379653-36-7
• 化学式: C₈₄H₈₉NO₂₇Si
• 分子量: 1572.71
• InChiKey: KTPRMBWETQYKST-PIROKLAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.77
• 重原子数：
  113.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  339.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylaminoethyl O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-di-O-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-benzyloxycarbonylaminoethyl O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的连接区域合成各种硫酸化的生物素化寡糖。

  摘要：

  三糖β-D-GlcpA-（1-> 3）-β-D-Galp-（1-> 3）-β-D-Galp的各种磺化物的生物素化缀合物集合的合成，本文首次报道了在蛋白聚糖的连接区域中遇到的结构。使用常见的关键中间体以不同的方式实现了高效且立体控制的制备。这些分子应该是有用的探针，用于研究蛋白聚糖生物合成中分叉点处涉及的糖基转移酶的底物特异性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.039
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside 、 O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-O-trichloroacetimidoyl-β-D-galactopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以67%的产率得到2-benzyloxycarbonylaminoethyl O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-di-O-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的连接区域合成各种硫酸化的生物素化寡糖。

  摘要：

  三糖β-D-GlcpA-（1-> 3）-β-D-Galp-（1-> 3）-β-D-Galp的各种磺化物的生物素化缀合物集合的合成，本文首次报道了在蛋白聚糖的连接区域中遇到的结构。使用常见的关键中间体以不同的方式实现了高效且立体控制的制备。这些分子应该是有用的探针，用于研究蛋白聚糖生物合成中分叉点处涉及的糖基转移酶的底物特异性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.039

文献信息

• Efficient and stereocontrolled synthesis of chondroitin mono- and disaccharide linked to variously sulfated biotinylated trisaccharides of the linkage region of proteoglycans
  作者：Katia Aït-Mohand、Anaïs Mirault、Jean-Claude Jacquinet、Chrystel Lopin-Bon

  DOI：10.1039/c6ob01392a

  日期：——

  Efficient and stereocontrolled preparation of a library of variously sulfated biotinylated tetra- and pentasaccharides possessing the backbone of the partial linkage region plus the first chondroitin sulfate mono- or disaccharide unit (D-GlcA)n-β-D-(1,3)-GalNAc-β-D-(1,4)-GlcA-β-D-(1,3)-Gal-β-D-(1,3)-Gal (n = 0 or 1) is reported herein for the first time. The synthesis of these compounds was achieved

  高效，立体控制地制备各种硫酸化的生物素化的四糖和五糖文库，这些文库具有部分连接区域的骨架以及第一硫酸软骨素单糖或二糖单元（D -GlcA）n- β- D-（1,3）-本文首次报道了GalNAc-β- D-（1,4）-GlcA-β- D-（1,3 ）-Gal-β - D-（1,3）-Gal（n = 0或1）时间。这些化合物的合成使用常见的关键中间体和通过半合成获得的二糖结构单元实现。立体选择性糖基化，选择性保护/去保护步骤，有效还原氮-三氯乙酰基转变为相应的N-乙酰基，有效的硫酸化策略，脱保护和生物素化反应以高收率和高纯度提供了目标低聚物。