Hexanoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-allyloxycarbonyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis-allyloxycarbonyloxy-5-hexanoyloxy-6-(4-oxo-pentanoyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 180074-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: Hexanoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-allyloxycarbonyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis-allyloxycarbonyloxy-5-hexanoyloxy-6-(4-oxo-pentanoyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 180074-16-2
• 化学式: C₅₀H₇₆O₂₃Si
• 分子量: 1073.23
• InChiKey: CKONVWPZAAQQRO-IJRZJZIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  275.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexanoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-allyloxycarbonyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis-allyloxycarbonyloxy-5-hexanoyloxy-6-(4-oxo-pentanoyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Hexanoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-allyloxycarbonyloxy-6-((2R,3R,4S,5R)-3,4-bis-allyloxycarbonyloxy-5-hexanoyloxy-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-2-(4-oxo-pentanoyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Polysaccharide HS-142-1, a Novel Nonpeptide Antagonist for the Atrial Natriuretic Peptide Receptor: Syntheses of the Gentiobiosyl Fragments

  摘要：

  可能的二糖片段是HS-142-1的主要成分，这是一种新的多糖拮抗剂，用于功能性心房利钠肽（ANP）受体，分别是O-(4-O-己酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖基)-(l →6)-4-O-己酰基-1-D-葡萄糖吡喃糖（1）和O-(3-O-己酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖基)-(l→6)-3-O-己酰基-D-葡萄糖吡喃糖（2），以立体和区域控制的方式合成。去保护2, 2ʹ-二-O-己酸酯衍生物35时，由于不希望的酸酰迁移，产生了复杂的混合物。相比之下，2, 4ʹ-二-O-己酸酯类似物39成功去保护，给出了O-(4-O-己酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖基)-(l →6)-2-O-己酰基-D-葡萄糖吡喃糖（40）。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.986
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-allyloxycarbonyloxy-6-ethylsulfanyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 4-Me-DTBP 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Hexanoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-allyloxycarbonyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis-allyloxycarbonyloxy-5-hexanoyloxy-6-(4-oxo-pentanoyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Polysaccharide HS-142-1, a Novel Nonpeptide Antagonist for the Atrial Natriuretic Peptide Receptor: Syntheses of the Gentiobiosyl Fragments

  摘要：

  可能的二糖片段是HS-142-1的主要成分，这是一种新的多糖拮抗剂，用于功能性心房利钠肽（ANP）受体，分别是O-(4-O-己酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖基)-(l →6)-4-O-己酰基-1-D-葡萄糖吡喃糖（1）和O-(3-O-己酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖基)-(l→6)-3-O-己酰基-D-葡萄糖吡喃糖（2），以立体和区域控制的方式合成。去保护2, 2ʹ-二-O-己酸酯衍生物35时，由于不希望的酸酰迁移，产生了复杂的混合物。相比之下，2, 4ʹ-二-O-己酸酯类似物39成功去保护，给出了O-(4-O-己酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖基)-(l →6)-2-O-己酰基-D-葡萄糖吡喃糖（40）。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.986