(E)-2-acetyl-4-(4-bromophenyldiazenyl)phenol | 1182326-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-2-acetyl-4-(4-bromophenyldiazenyl)phenol
• 英文别名: (E)-1-(5-((4-bromophenyl)diazenyl)-2-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 1182326-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 319.158
• InChiKey: RUAVKQGVPVGPRL-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-2-acetyl-4-(4-bromophenyldiazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰苯酚结合的两种芳基偶氮衍生物的合成、实验和理论研究及其作为新型高防腐发光涂料的应用

  摘要：

  在目前的研究中，使用各种光谱技术设计、制备和表征了新型发光涂层和缓蚀剂。设计并通过简单的缩合反应合成了两种与 2-乙酰苯酚连接的芳基偶氮衍生物。发光涂料的应用范围很广。在偶氮染料分子中，杂原子和 π 电子系统的存在对其颜色和吸附在金属表面和其他吸附剂上的能力至关重要。评估和讨论了两种具有不同取代基的简单偶氮衍生物的量子计算、腐蚀抑制和光致发光特性。令人惊讶的是，他们的粉末从单一成分中发出白光。此外，已经显示了结合给电子或吸电子基团对分子堆积和发射特性的影响。光致发光测量证实具有吸电子基团的衍生物具有能够从单个发色团产生白色发射的分子聚集。所研究的化合物显示出显着的抑制效率（例如 92%），并且在防止碳钢在 2M HCl 中腐蚀方面发挥了重要作用。电化学实验证实，这些偶氮衍生物的存在降低了腐蚀电流密度、双层容量和腐蚀速率，同时提高了电荷转移电阻。结果表明，计算计算在匹配实验数据方面相当准确。因此，

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.119506

文献信息

• Synthesis, spectroscopic, and molecular structure characterizations of some azo derivatives of 2-hydroxyacetophenone
  作者：Çiğdem Albayrak、İsmail E. Gümrükçüoğlu、Mustafa Odabaşoğlu、Nazan Ocak İskeleli、Erbil Ağar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.05.043

  日期：2009.8

  shows that the azo form is favoured in the azo compounds whereas UV–Vis analysis of the azo compounds in solution has shown that there is a azo and ionic form. The azo compounds in the basic solvents dimethylformamide (DMF) and dimethylsulfoxide (DMSO) are both azo and ionic form while these compounds in ethyl alcohol (EtOH) and chloroform (CHCl3) are only azo form.

  摘要 通过2-羟基苯乙酮与苯胺及其取代衍生物反应制备了一些新型偶氮化合物。合成的偶氮化合物的结构通过 IR、UV-Vis、1H NMR 和 13C NMR 光谱技术确定，其中一些化合物的结构也通过 X 射线衍射研究确定。固态 IR 的结构分析表明，偶氮化合物在偶氮化合物中占优势，而溶液中偶氮化合物的 UV-Vis 分析表明存在偶氮和离子形式。碱性溶剂二甲基甲酰胺（DMF）和二甲亚砜（DMSO）中的偶氮化合物都是偶氮和离子形式，而乙醇（EtOH）和氯仿（CHCl3）中的这些化合物只是偶氮形式。
• Synthesis, molecular structure, FT-IR, FT-Raman and XRD spectroscopic investigations of (E)-1-(5-((4-bromophenyl)diazenyl)-2- hydroxyphenyl)ethanone: A comparative DFT study
  作者：Erbil Agar、Ozgur Alver、Ahmet Koroglu、Sedat Gumus、Canan Kazak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.06.008

  日期：2015.10

  The (E)-2-acethyl-4-(4-bromophenyldiazenyl) phenol compound was synthesized and analysed by elemental analysis, single-crystal X-ray diffraction (XRD), FT-IR and FT-Raman spectroscopies. Furthermore, vibrational spectra of this compound have been assigned by using scaled quantum mechanical force field approximation from density functional method (B3LYP) with 6-31G(d) basis set. A well-agreement has been attained between the calculated and observed spectra. Moreover, NBO analysis indicates there are strong conjugate interactions inside the molecule. Apart from this, the single-crystal structure from X-ray study has showed that this compound has a strong intramolecular O-H center dot center dot center dot O hydrogen bond and pi - pi stacking. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.