[(4R,5R)-2-tert-butyl-4-hydroxymethyl-1,3-thiazolin-5-yl]-(αS)-α-methylacetic acid methyl ester | 861822-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: [(4R,5R)-2-tert-butyl-4-hydroxymethyl-1,3-thiazolin-5-yl]-(αS)-α-methylacetic acid methyl ester
• CAS: 861822-67-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 259.37
• InChiKey: GUSHPXFRCHBKRW-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5R)-2-tert-butyl-4-hydroxymethyl-1,3-thiazolin-5-yl]-(αS)-α-methylacetic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aR,7S,7aR)-2-tert-butyl-7-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-pyrano[3,4-d]thiazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4,5-trisubstituted thiazoline via a novel stereoselective intramolecular conjugate addition

  摘要：

  A convenient stereoselective preparation of 2,4,5-trisubstituted thiazolines is reported. The procedure involves the cyclisation of an unsaturated thioamide under mildly acidic conditions, and proceeds with excellent stereocontrol. A range of substrates are presented, and an explanation of the stereochemical outcome discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.04.029
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-4-Amino-5-hydroxy-2-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester; hydrochloride 、 2,2-dimethyl-1-(6-nitro-benzotriazolyl)propane-1-thione 在 N,N-二异丙基乙胺 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到[(4R,5R)-2-tert-butyl-4-hydroxymethyl-1,3-thiazolin-5-yl]-(αS)-α-methylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4,5-trisubstituted thiazoline via a novel stereoselective intramolecular conjugate addition

  摘要：

  A convenient stereoselective preparation of 2,4,5-trisubstituted thiazolines is reported. The procedure involves the cyclisation of an unsaturated thioamide under mildly acidic conditions, and proceeds with excellent stereocontrol. A range of substrates are presented, and an explanation of the stereochemical outcome discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.04.029