racemic 1-dichlorophosphanyl-2-N,N-dimethylaminomethylferrocene | 937168-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: racemic 1-dichlorophosphanyl-2-N,N-dimethylaminomethylferrocene
• 英文别名: 1-dichlorophosphanyl-2-N,N-dimethylaminomethylferrocene；cyclopenta-1,3-diene;1-(2-dichlorophosphanylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)-N,N-dimethylmethanamine;iron(2+)
• CAS: 937168-68-8
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₂FeNP
• 分子量: 344.004
• InChiKey: DUBSDOWIBNHSBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemic 1-dichlorophosphanyl-2-N,N-dimethylaminomethylferrocene 、 lithium aluminium tetrahydride 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2-N,N-dimethylaminomethyl-1-ferrocenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基二茂铁基二氯膦烷：通用手性原料的简便合成

  摘要：

  一系列外消旋和光学上纯的氨基烷基二茂铁基二氯膦是通过以下反应制备的： 三氯化磷与相应的锂化的氨基烷基二茂铁前体。外消旋的1-二氯膦基-2- N，N-二甲基氨基甲基二茂铁，外消旋的1-二氯膦基-2- N，N-二甲基氨基甲基-3-三苯基甲硅烷基二茂铁和（S）-N，N-二甲基-1-[（R）- 2-（二氯膦基）二茂铁基]乙胺的分子内N⋯P距离短，提示N→P导键弱。氨基烷基二茂铁基二氯膦可用于制备相应的伯膦类，其中之一的特点是 X射线晶体学。光学纯的（R）-N，N-二甲基-1-[（S）-2-（膦酰基）二茂铁基]乙胺可以轻松地被锂化两次，得到第一个对映体纯的锂-磷梭菌簇化合物，其结构也得到了表征。

  DOI：

  10.1039/b617257a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylaminomethylferrocene 、 三氯化磷 在 CH₃CH₂CH₂CH₂Li 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以83.1%的产率得到racemic 1-dichlorophosphanyl-2-N,N-dimethylaminomethylferrocene
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基二茂铁基二氯膦烷：通用手性原料的简便合成

  摘要：

  一系列外消旋和光学上纯的氨基烷基二茂铁基二氯膦是通过以下反应制备的： 三氯化磷与相应的锂化的氨基烷基二茂铁前体。外消旋的1-二氯膦基-2- N，N-二甲基氨基甲基二茂铁，外消旋的1-二氯膦基-2- N，N-二甲基氨基甲基-3-三苯基甲硅烷基二茂铁和（S）-N，N-二甲基-1-[（R）- 2-（二氯膦基）二茂铁基]乙胺的分子内N⋯P距离短，提示N→P导键弱。氨基烷基二茂铁基二氯膦可用于制备相应的伯膦类，其中之一的特点是 X射线晶体学。光学纯的（R）-N，N-二甲基-1-[（S）-2-（膦酰基）二茂铁基]乙胺可以轻松地被锂化两次，得到第一个对映体纯的锂-磷梭菌簇化合物，其结构也得到了表征。

  DOI：

  10.1039/b617257a

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>ortho</i>-Carbaborane-Containing<i> P</i>-Chiral Phosphanylferrocenes
  作者：Steffen Tschirschwitz、Peter Lönnecke、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1021/om700503t

  日期：2007.9.1

  also substituted by various alkoxides to give a series of diastereomerically and enantiomerically pure carbaboranylferrocenyl phosphinites ((RP,RFc/SP,SFc)-7, (RP,RFc/SP,SFc)-8, (RP,RFc/SP,SFc)-9, (SC,RP,RFc)-10, and (SC,RP,RFc)-11). The substitutions occurred with 100% stereoselective inversion of the configurations of the phosphorus centers. The phosphinites display high stability toward oxidation and

  对映异构纯的1- [1-（1,2- dicarba-闭合碳-dodecaboran（12）基）chlorophosphanyl] -2- N，N- -dimethylaminomethylferrocene（（[R P ，S的Fc /小号P，- [R的Fc） - 3）和对映体纯（小号） - ñ，ñ -二甲基-1 - （[R）-2 - [（小号） - 1-（1,2- dicarba-闭合碳-dodecaboran（12）基）} chlorophosphanyl]二茂铁基}乙胺（（S C，S P，R Fc）-4）通过的monolithiated 1,2- dicarba-反应制备闭合碳-dodecaborane（12）和相应的外消旋或对映异构纯aminoalkylferrocenyldichlorophosphanes（1或（小号，- [R - ）2）。两个当量1还与二锂-1,2- dic