di(pyridin-2-yl) (aminooxy)phosphonate | 1450819-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: di(pyridin-2-yl) (aminooxy)phosphonate
• CAS: 1450819-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₃O₄P
• 分子量: 267.181
• InChiKey: ZWCDORMLZPYPPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tris-2-pyridyl phosphate 在 potassium chloride 、 羟胺 作用下， 生成 di(pyridin-2-yl) (aminooxy)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  羟胺与磷酸二酯和三酯的反应之间的主要机理差异† ‡

  摘要：

  羟胺最有可能通过其氨氧化物互变异构体作为氧亲核试剂与2-羟基吡啶的磷酸二酯和三酯发生反应。但是反应却截然不同。与三酯TPP的两步反应产物被溶液中存在的NH 2 OH捕集以生成二酰亚胺，这是由其预期的歧化和捕集产物确定的。用H反应3 Ñ + -O -节目一般碱催化，其中的计算显示涉及正膦加成中间两步反应的的击穿。二酯阴离子DPP的反应活性-由其更碱性的吡啶基N所控制。羟胺优先与底物两性离子DPP ±反应，在先导S N 2（P）反应中取代第一个，然后置换第二个2-吡啶酮，形成O-磷酸化的产物，该产物易于水解为无机盐磷酸盐。所建议的机制已得到广泛的理论计算的测试和支持。

  DOI：

  10.1039/c3ob40988k