pseudodistimin B acetate | 106294-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: pseudodistimin B acetate
• 英文别名: pseudodistomin B triacetate；[(2R,4R,5S)-5-acetamido-1-acetyl-2-[(6E,8E)-trideca-6,8-dienyl]piperidin-4-yl] acetate
• CAS: 106294-45-5
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₄
• 分子量: 420.593
• InChiKey: HEOQPIZQEDPHRS-PBXHQYJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudodistimin B acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 Acetic acid (2R,4R,5S)-1-acetyl-5-acetylamino-2-(6-hydroxy-hexyl)-piperidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  伪distomin B：修订的结构和第一个总合成

  摘要：

  基于降解反应和乙酸（±）-假二毒素B（1b）的第一个全合成，假抗毒素B（新型抗肿瘤哌啶生物碱）的结构已修改为1a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60195-8
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2α,4β,5β)-5-Acetamido-4-acetoxy-1-acetylpiperidine-2-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三乙胺 作用下， 生成 pseudodistimin B acetate
  参考文献：
  名称：

  伪distomin B：修订的结构和第一个总合成

  摘要：

  基于降解反应和乙酸（±）-假二毒素B（1b）的第一个全合成，假抗毒素B（新型抗肿瘤哌啶生物碱）的结构已修改为1a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60195-8

文献信息

• General Route to 2,4,5-Trisubstituted Piperidines from Enantiopure β-Amino Esters. Total Synthesis of Pseudodistomin B Triacetate and Pseudodistomin F
  作者：Dawei Ma、Haiying Sun

  DOI：10.1021/jo000447q

  日期：2000.9.1

  The Michael addition reaction of enantiopure beta-amino esters with methyl acrylate followed by Dieckmann condensation and enol silylation affords the enol ethers 6, which are hydrogenated with catalysis by Raney-Ni at 80 atm and 80 degrees C to provide 2,4, 5-trisubstituted piperidines with high diastereoselectivity. In this case Ni-H attacks the C-C double bond from the direction of the 2-alkyl group

  对映纯β-氨基酯与丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应，然后进行狄克曼缩合和烯醇甲硅烷基化，得到烯醇醚6，其通过阮内-镍在80atm和80℃下通过催化氢化而得到2,4,5-高非对映选择性的三取代哌啶。在这种情况下，Ni-H从2-烷基的方向攻击CC双键，以提供其中2,4,5-三取代的基团彼此都是顺式的产物。在没有N-Boc保护基的情况下氢化烯醇醚13得到产物15，其中4-羟基和5-酯部分反式为2-烷基。通过使用非对映选择性氢化产物9d和9e作为关键中间体，合成假乙酸二乙素B和乙酸假二素F。
• Synthesis of (.+-.)-Pseudodistomins A and B Acetates.
  作者：Toshiko KIGUCHI、Yoko YUUMOTO、Ichiya NINOMIYA、Takeaki NAITO

  DOI：10.1248/cpb.45.1212

  日期：——

  Psuedodistomins A and B, piperidine alkaloids isolated from the Okinawan tunicate Pseudodistoma kanoko, have been synthesized as their racemic acetates via a route involving Grignard coupling reaction to provide unambiguous proof of their structures.

  从冲绳海鞘Pseudodistoma kanoko中分离出的哌啶生物碱Psuedodistomins A和B已经通过格氏偶联反应合成了外消旋的乙酸盐，从而明确证明了其结构。
• Pseudodistomin C, a new piperidine alkaloid with unusual absolute configuration from the Okinawan tunicate Pseudodistoma kanoko
  作者：Jun'ichi Kobayashi、Kazushi Naitoh、Yukiko Doi、Kanako Deki、Masami Ishibashi

  DOI：10.1021/jo00126a053

  日期：1995.10

  Pseudodistomin C, a new cytotoxic piperidine alkaloid, was isolated from the Okinawan tunicate Pseudodistoma kanoko and the structure elucidated by spectral data, chemical degradations, and synthesis. The absolute configurations of the C-4 and C-5 chiral centers of pseudodistomin C were revealed by chiral HPLC analysis to be 4S and 5R, which were opposite to those of pseudodistomins A and B, previously isolated from the same tunicate, having the same planar structure as to the piperidine nucleus.