4-(1,2,4-噁二唑-3-基)-1,2,5-噁二唑-3-胺 | 163011-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: 4-(1,2,4-噁二唑-3-基)-1,2,5-噁二唑-3-胺
• 中文别名: 4-(1,2,4-恶二唑-3-基)-1,2,5-恶二唑-3-胺
• 英文名称: 4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazan-3-amine
• 英文别名: 4-(1,2,4-Oxadiazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 163011-56-1
• 化学式: C₄H₃N₅O₂
• mdl: MFCD00465022
• 分子量: 153.1
• InChiKey: XHCUQOVMSNRPKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,2,4-噁二唑-3-基)-1,2,5-噁二唑-3-胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以54%的产率得到4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-羧胺
  参考文献：
  名称：

  4-R-呋喃赞-3-羧酸酰胺dra的新制备方法和一些化学性质

  摘要：

  已开发出另一种方法，可通过还原性打开4-R衍生物中的1,2,4-恶二唑环来制备4-R-呋喃赞-3-羧酸酰胺基R（R = OMe，NH 2，取代的氨基） （1,2,4-oxadiazol-3-yl）furazans通过肼的作用 起始的1,2,4-恶二唑是由4-氨基呋喃赞-3-羧酸a胺肟合成的。研究了所得化合物的一些化学性质。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1707-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-dimethylaminomethyleneaminofurazan-3-yl)-1,2,4-oxadiazole 在 盐酸 作用下， 反应 0.17h， 以74%的产率得到4-(1,2,4-噁二唑-3-基)-1,2,5-噁二唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Ring formation reactions of 4-aminofurazan-3-carboxyamidoximfs

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169945

文献信息

• 偶氮呋咱化合物及其制备方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN105418534B

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明公开了本发明公开了一种偶氮呋咱化合物以及其制备方法，具体步骤是：以丙二腈为原料与氧化剂反应得到氨基‑肟基呋咱中间体；再将氨基‑肟基呋咱中间体与不同的关环试剂(原甲酸三乙酯，溴化腈，乙酸酐，三氟乙酸酐等)反应，得到氨基取代的呋咱中间体，然后与高锰酸钾和10％‑20％的盐酸反应析出沉淀偶氮呋咱化合物。本发明制备方法简单，与现有技术相比可以一次性高通量制得不同取代基的偶氮呋咱化合物，而且操作安全，成本低廉。
• Furazans with Azo Linkages: Stable CHNO Energetic Materials with High Densities, Highly Energetic Performance, and Low Impact and Friction Sensitivities
  作者：Yanyang Qu、Qun Zeng、Jun Wang、Qing Ma、Hongzhen Li、Haibo Li、Guangcheng Yang

  DOI：10.1002/chem.201601901

  日期：2016.8.22

  velocities) of the materials were ascertained with EXPLO5 v6.02. The results suggest that azofurazan derivatives exhibit excellent detonation properties (detonation pressures of 21.8–46.1 GPa and detonation velocities of 6602–10 114 m s−1) and relatively low impact and friction sensitivities (6.0–80 J and 80–360 N, respectively). In particular, they have low electrostatic spark sensitivities (0.13–1.05 J)

  通过简单有效的化学路线合成了各种高能的氮杂呋喃衍生物。这些富氮材料已通过FTIR光谱，元素分析，多核NMR光谱和高分辨率质谱进行了充分表征。通过单晶X射线衍射在结构上进一步证实了其中的四个。这些化合物显示出高密度，对于硝胺取代的氮杂呋喃山DDAzF ，其密度从1.62 g cm -3到非常高的2.12 g cm -3（2），这是基于氮杂呋喃的CHNO高能化合物报道的最高值，并且是形成强分子间氢键网络的结果。根据使用高斯09计算的地层热以及实验确定的密度，使用EXPLO5 v6.02确定了材料的能量性能（爆震压力和速度）。结果表明，氮杂呋喃衍生物具有出色的爆炸特性（爆炸压力为21.8–46.1 GPa，爆炸速度为6602–10 114 m s -1）和相对较低的冲击和摩擦敏感度（分别为6.0–80 J和80–360 N）。特别是，它们具有较低的静电火花敏感度（0.13–1.05 J）。这些特
• A promising cation of 4-aminofurazan-3-carboxylic acid amidrazone in desensitizing energetic materials
  作者：Jichuan Zhang、Zhenyuan Wang、Yunhao Hsieh、Binshen Wang、Haifeng Huang、Jun Yang、Jiaheng Zhang

  DOI：10.1039/c9ra09555a

  日期：——

  For the development of energetic materials, insensitive compounds have attracted considerable attention due to their improved safety and lower cost than those of sensitive energetic compounds during production, transportation, and application. In this study, insensitive 4-aminofurazan-3-carboxylic acid amidrazone was used as a cation to obtain four derivatives which were determined by X-ray single

  在含能材料的开发中，不敏感化合物由于其在生产、运输和应用过程中比敏感含能化合物具有更高的安全性和更低的成本而引起了人们的广泛关注。本研究以不敏感的4-氨基呋喃-3-羧酸脒腙为阳离子，得到4种衍生物，经X射线单晶衍射测定。有趣的是，所有四种衍生物都对冲击和摩擦不敏感，而衍生物的爆轰速度优于不敏感的 TATB（1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯）。多因素分析表明，4-氨基呋喃-3-羧酸氨基腙阳离子是一种很有前景的呋喃阳离子，可用于含能化合物的脱敏。
• 1,3,4‐Oxadiazole Bridges: A Strategy to Improve Energetics at the Molecular Level
  作者：Jinchao Ma、Ajay Kumar Chinnam、Guangbin Cheng、Hongwei Yang、Jiaheng Zhang、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/anie.202014207

  日期：2021.3

  analyses. The thermal stability, friction sensitivity, impact sensitivity, detonation velocity, and detonation pressure were evaluated. The hydroxylammonium salt 8 has an excellent detonation performance (D=9101 m s−1, P=37.9 GPa) and insensitive properties (IS=17.4 J, FS=330 N), which show its great potential as a high‐performance insensitive explosive. Using quantum computation and crystal structure analysis

  由于低的热和/或机械稳定性，迄今为止合成的许多高能材料具有有限的应用。可以通过引入结构修饰（例如桥接基团）来克服此限制。在本研究中，制备了一系列1,3,4-恶二唑桥连的呋喃唑。通过1 H和13 C NMR，红外，元素和X射线晶体学分析确认了它们的结构。评价了热稳定性，摩擦敏感性，冲击敏感性，爆炸速度和爆炸压力。羟铵盐8具有优异的爆震性能（D＝ 9101m s -1，P= 37.9 GPa）和不敏感的特性（IS = 17.4 J，FS = 330 N），显示出其作为高性能不敏感炸药的巨大潜力。使用量子计算和晶体结构分析，引入1,3,4-恶二唑部分对分子反应性以及单和双1,3,4-恶二唑桥的敏感性和热稳定性之间的差异是经过考虑的。引入1,3,4-恶二唑的合成方法以及对1,3,4-恶二唑桥联化合物的系统研究为未来的高能学设计提供了理论依据。
• Synthesis and properties of 3-azido-4-(2H-tetrazol-5-yl)furazan
  作者：Andrei I. Stepanov、Vladimir S. Sannikov、Dmitry V. Dashko、Aleksey G. Roslyakov、Alexander A. Astrat’yev、Elena V. Stepanova、Zainutdin G. Aliev、Tel’man K. Goncharov、Sergei M. Aldoshin

  DOI：10.1007/s10593-017-2123-8

  日期：2017.6

  data, 3-azido-4-(2Htetrazol-5-yl)furazan melts at 103.3°С, while the maximum of thermal decomposition exotherm was observed at 185.6°С. The sensitivity of 3-azido-4-(2H-tetrazol-5-yl)furazan to impact (2 kg, 25 cm, 36% explosion frequency) and to friction (1450 kg·cm–3 lower limit) was at the level of pentaerythritol tetranitrate. The salts of 3-azido-4-(2H-tetrazol-5-yl)furazan with ammonia and guanylurea

  我们描述了一个有效的方案，用于从4-氨基-N'-羟基呋喃山-3-羧酰亚胺酰胺合成新的高能化合物– 3-叠氮基-4-（2 H-四唑-5-基）呋喃山。的3-叠氮基-4-（2-结构ħ呋咱-四唑-5-基）通过证明1 Н和13 СNMR谱，质谱，和X射线结构分析。3-叠氮基-4-（2- ħ -四唑-5-基）呋咱在单斜晶系结晶，空间群Р 2 1 / Ñ，单晶密度d 1.953克·厘米-3（100 K）。根据差示扫描量热数据，3-azido-4-（2 H四唑-5-基）呋喃山在103.3°С处熔化，而热分解放热的最大值在185.6°С处观察到。3-azido-4-（2 H -tetrazol-5-yl）furazan对撞击（2 kg，25 cm，36％爆炸频率）和对摩擦（1450 kg·cm-3下限）的敏感性为季戊四醇四硝酸盐的水平。还获得并表征了3-叠氮基-4-（2 H-四唑-5-基）呋喃赞与氨和胍基脲的盐。