2-benzyl-4-chloro-2-azaspiro[5.5]undecane | 1443233-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-chloro-2-azaspiro[5.5]undecane
• CAS: 1443233-55-3
• 化学式: C₁₇H₂₄ClN
• 分子量: 277.837
• InChiKey: HMMKSPSQKOEIEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-benzyl-4-chloro-2-azaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  一锅制备3-氯哌啶化合物的Cu（II）促进未官能化烯烃的分子内氯胺化

  摘要：

  通过Cu（II）促进的N-苄基-4-戊烯-1-胺的一锅内分子内氯胺化反应和随后的重排反应，获得了3-氯哌啶化合物。研究了导致该骨架的反应条件，并通过NMR和X射线衍射实验确认了产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.022

文献信息

• A New Method for Intramolecular Chloroamination of Unfunctionalized Olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201200352

  日期：2013.1.25

  A new method for the intramolecular chloroamination of unfunctionalized olefins is reported. The reactions were carried out at room temperature for 3 h using hydrated copper(II) chloride as both promoter and chlorine source, and the corresponding vincinal haloamines were obtained in good isolated yields.

  报道了一种用于未官能化烯烃的分子内氯胺化的新方法。使用水合氯化铜（II）作为促进剂和氯源，在室温下进行反应3小时，并以良好的分离收率获得了相应的药用卤代胺。
• Transition metal-free iodine-promoted haloamination of unfunctionalized olefins
  作者：Wei Li、Gong-Qing Liu、Bin Cui、Li Zhang、Ting-Ting Li、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c4ra00383g

  日期：——

  A transition metal-free route to 3-halopiperidines and 2-halomethylpiperidines was described. In the presence of iodine, potassium persulfate and a suitable halogen source, intramolecular haloamination of 4-penten-1-amines and 5-hexen-1-amines proceeded readily, leading to the corresponding substituted piperidines in good isolated yields.

  该研究描述了制备 3-卤代哌啶和 2-卤甲基哌啶的无过渡金属路线。在碘、过硫酸钾和合适的卤素源存在下，4-戊烯-1-胺和 5-己烯-1-胺的分子内卤化反应很容易进行，从而以良好的分离产率得到相应的取代哌啶。