4-ferrocenylphenylacetylene | 60369-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: 4-ferrocenylphenylacetylene
• 英文别名: (4-ethynylphenyl)ferrocene；4-(Ethvnyl)phenylferrocene；cyclopenta-1,3-diene;1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-4-ethynylbenzene;iron(2+)
• CAS: 60369-58-6
• 化学式: C₁₈H₁₄Fe
• 分子量: 286.156
• InChiKey: NHXNTSUKOSOBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ferrocenylphenylacetylene 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到1,3-bis(3-ferrocenylphenyl)-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  两种含苯基二茂铁的二乙炔衍生物的合成，表征和固相聚合性能

  摘要：

  在本研究中，制备了两种二乙炔配合物，即1，4-双（3-二茂铁基苯基）-1,3-丁二炔（4a）和1,4-双（4-二茂铁基苯基）-1,3-丁二炔（4b）。还获得了4-（亚乙炔基）亚苯基）二茂铁（4b 1）。乙炔配合物4b 1是4b合成的重要中间体。通过单晶X射线研究确定了4a和4b 1的分子结构，并研究了配合物的固态聚合性能。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.05.030
• 作为产物：
  描述：

  4-trimethylsilylethynylphenylferrocene 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-ferrocenylphenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基封端的分子棒：合成，结构和性能†

  摘要：

  设计了一系列二茂铁基苯基乙炔基棒1-11，并通过Pd催化的Sonogashira交叉偶联和氧化均相偶联反应合成。杆1-11中的二茂铁基部分连接在苯乙炔基单元的对位/间位或炔属单元上。探索了增强共轭和连接性（meta / para）对光子和电化学性质的影响。对位键和丁二炔键降低了杆中的带隙。所述间位连接的二茂铁基苯基乙炔基杆2，4，和10相比显示出良好的HOMO-LUMO分离对连接杆1，3，9。杆的单晶X射线结构2，4，10，14和19中报告。在棒的二茂铁单元2，4，和10处于反式构型相对于该苯环。

  DOI：

  10.1039/c3nj01244a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive [3 + 2] Annulation of <i>o</i>-Haloaromatic β-Alkenyl Ketones with Alkynes via Alkene Isomerization: Enantioselective Synthesis of 1-Alkenyl 1<i>H</i>-Inden-1-ols
  作者：Ya-Fei Han、Yang Li、Xuan-Hui Ouyang、Ming Hu、Ze Tan、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c02613

  日期：2021.8.20

  nickel-catalyzed asymmetric reductive [3 + 2] annulation of o-haloaromatic β-alkenyl ketones with alkynes through alkyne dicarbofunctionalization and alkene isomerization cascades is disclosed, enabling the formation of highly enantiomerically enriched 1-alkenyl 1H-inden-1-ols that possess an important stereogenic quaternary carbon and an active alkene unit. This reaction shows notable features of a broad substrate

  公开了一种镍催化的不对称还原 [3 + 2]邻卤代芳族 β-烯基酮与炔烃通过炔烃双碳官能化和烯烃异构化级联反应形成环化，从而能够形成高度对映体富集的 1-烯基 1 H -inden-1-ols具有重要的立体季碳和活性烯烃单元。该反应显示出广泛的底物范围和出色的受控立体选择性、化学选择性和区域选择性的显着特征，可用于合成应用以构建包含空间要求高的各种手性叔醇体系及其衍生的手性结构单元。
• Ferrocenes Bearing Highly Extended π Systems with Nitrile, Nitro, and Dimethylamino End Groups
  作者：Nico Krauße、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/ejoc.201402831

  日期：2014.10

  precedence, may serve as points of attachment to gold surfaces. A crystal structure analysis of an unusual diferrocenylethyne derivative is included. In addition, one representative with a push-pull disubstitution that has a nitro and a dimethylamino end group is presented. Many of the prepared compounds have been characterized by cyclic voltammetry.

  低聚亚苯基-乙炔是用于分子电子学的一类流行的分子线。用 1,1'-二茂铁部分替代部分而非全部 1,4-亚苯基单元会产生刚性较低的实体，且构象灵活性有限。在这个概念内，提出了一些带有芳基乙炔基或 4-（芳基乙炔基）苯基取代基的 1,1'-二取代二茂铁的合成。与之前制备的具有硫端基的相关化合物相比，这里介绍的版本具有腈端基，根据报道的优先顺序，它可以作为金表面的连接点。包括对一种不寻常的二二茂铁基乙炔衍生物的晶体结构分析。此外，还介绍了具有硝基和二甲氨基端基的推拉双取代的代表。
• Donor–Acceptor Ferrocenyl-Substituted Benzothiadiazoles: Synthesis, Structure, and Properties
  作者：Rajneesh Misra、Prabhat Gautam、Thaksen Jadhav、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1021/jo4005734

  日期：2013.5.17

  This article reports the design, and synthesis of D−π1–A−π2–D unsymmetrical, and D−π1–A−π2–A−π1–D symmetrical type of ferrocenyl-substituted benzothiadiazoles by the Pd-catalyzed Sonogashira, and Stille coupling reactions. The photophysical and electrochemical behavior of the ferrocenyl-substituted benzothiadiazoles show strong donor–acceptor interaction. The increase in the number of acceptor benzothiadiazole

  本文报告的设计，以及d-π的合成1 -A-π 2 -D不对称，和d-π 1 -A-π 2 -A-π 1 -D对称型由Pd的二茂铁基-取代的benzothiadiazoles的催化的Sonogashira和Stille偶联反应。二茂铁基取代的苯并噻二唑的光物理和电化学行为显示出强的供体-受体相互作用。受体苯并噻二唑单元数量的增加导致能隙的降低，这导致吸收光谱的红移。3a，5a和5g的单晶X射线结构 获得显示出有趣的超分子相互作用的化合物。
• Aryl-Substituted Unsymmetrical Benzothiadiazoles: Synthesis, Structure, and Properties
  作者：Rajneesh Misra、Prabhat Gautam、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1021/jo402111q

  日期：2013.12.20

  A family of unsymmetrical donor–acceptor, ferrocenyl-substituted benzothiadiazoles of types D1–π–A−π–D2, D1–π–A1–π–A2, D1–A−π–D2, and D1–A1–A2–D2, bearing a variety of electron-donating and electron-withdrawing groups, were designed and synthesized. Their photophysical, electrochemical, and computational properties were explored, which show strong donor–acceptor interaction. The presence of electron-rich

  D 1 –π–A–π–D 2，D 1 –π–A 1 –π–A 2，D 1 –A–π–D 2和D 1的不对称供体-受体，二茂铁基取代的苯并噻二唑家族。设计并合成了带有各种给电子基团和吸电子基团的D 1 -A 1 -A 2 -D 2。探索了它们的光物理，电化学和计算性质，显示出强的供体-受体相互作用。富电子单元蒽（6f）和三苯胺（6h）的存在），而缺电子单元1,1,4,4-四氰基-1,3-二烯（TCBD）（9b）导致带隙降低，这导致这些苯并噻二唑的吸收光谱发生红移系统。报道了6c，6g，7a和7b的单晶结构，显示出奇妙的超分子相互作用。
• C ₂-Symmetric ferrocenyl bisthiazoles: synthesis, photophysical, electrochemical and DFT studies
  作者：Ramesh Maragani、Prabhat Gautam、Shaikh M. Mobin、Rajneesh Misra

  DOI：10.1039/c5dt04988a

  日期：——

  A series of donor–acceptor ferrocenyl substituted bisthiazoles 3–8 were designed and synthesized by the Pd-catalyzed Suzuki, Heck, and Sonogashira cross-coupling reactions. Their photophysical, electrochemical and computational studies reveal strong donor–acceptor interactions. The photonic and electrochemical studies show that the ferrocenyl bisthiazoles with vinyl linkage ferrocenyl-bisthiazole 4

  通过Pd催化的Suzuki，Heck和Sonogashira交叉偶联反应，设计和合成了一系列供体-受体二茂铁基取代的联噻唑3-8。他们的光物理，电化学和计算研究显示了强大的供体-受体相互作用。光子学和电化学研究表明，具有乙烯基键合的二茂铁基-双噻唑4的二茂铁基联噻唑显示出比其余的二茂铁基联噻唑更好的电子通信。在B3LYP上对二茂铁基取代的联噻唑3-5进行了时间依赖性密度泛函理论（TD-DFT）计算，其中二茂铁基-双噻唑4与Fc-双噻唑相比表现出较强的供体-受体相互作用3和5。据报道，二茂铁基取代的联噻唑3-8的热稳定性很高，其中Fc-双噻唑8具有很高的热稳定性。报道了二茂铁基-双噻唑3和5的单晶结构。