phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-O-benzoyl-1,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranos-3-yloxycarbonylpropanoyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 259871-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-O-benzoyl-1,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranos-3-yloxycarbonylpropanoyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 259871-02-8
• 化学式: C₆₄H₆₄O₁₄S
• 分子量: 1089.27
• InChiKey: PBJORNXMQHKNMA-LJVMMWLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.24
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  163.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-O-benzoyl-1,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranos-3-yloxycarbonylpropanoyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以51%的产率得到benzyl O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside-2',3'-succinate
  参考文献：
  名称：

  Prearranged Glycosides. Part 8. Intramolecular α-Galactosylation Via Succinoyl Tethered Glycosides

  摘要：

  Benzyl protected phenyl 1-thio-galactopyranoside donors which were tethered by a succinoyl linker at their positions 2 and 6, respectively, to position 3 of a blocked benzyl glucopyranoside acceptor with a 4-OH group solely afforded the corresponding alpha-(1-->4)-linked disaccharides upon intramolecular glycosylation. 4,6-Siloxane protected mannosides react with rearrangement of the siloxane group under similar conditions.

  DOI：

  10.1080/07328309908544056
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三邻苄基-1-o-(4-硝基苯甲酰基)-d-阿拉伯呋喃糖 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-O-benzoyl-1,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranos-3-yloxycarbonylpropanoyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Prearranged Glycosides. Part 8. Intramolecular α-Galactosylation Via Succinoyl Tethered Glycosides

  摘要：

  Benzyl protected phenyl 1-thio-galactopyranoside donors which were tethered by a succinoyl linker at their positions 2 and 6, respectively, to position 3 of a blocked benzyl glucopyranoside acceptor with a 4-OH group solely afforded the corresponding alpha-(1-->4)-linked disaccharides upon intramolecular glycosylation. 4,6-Siloxane protected mannosides react with rearrangement of the siloxane group under similar conditions.

  DOI：

  10.1080/07328309908544056