2,3-di-O-cyclohexanoyl-5-deoxy-5-dihydrogenophosphate-D-ribono-1,4-lactone | 853996-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-cyclohexanoyl-5-deoxy-5-dihydrogenophosphate-D-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-4-(cyclohexanecarbonyloxy)-5-oxo-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] cyclohexanecarboxylate
• CAS: 853996-34-6
• 化学式: C₁₉H₂₉O₁₀P
• 分子量: 448.407
• InChiKey: RCTUIFKXFKIKLX-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-cyclohexanoyl-5-deoxy-5-dihydrogenophosphate-D-ribono-1,4-lactone 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到5-deoxy-5-phosphono-D-ribonohydroxamic acid bis(hydroxylammonium) salt
  参考文献：
  名称：

  5-脱氧-5-磷酸-d-核糖异羟肟酸的合成：一种来自结核分枝杆菌的新型竞争性和选择性B型核糖-5-磷酸异构酶抑制剂

  摘要：

  5-脱氧-5-磷酸-d-核糖基异羟肟酸是通过6步合成的d-磷酸-异戊糖-6-磷酸异构酶反应的1,2-顺式-烯二醇酯高能中间物种的模拟物。赤藓内酯。与已知的竞争性核糖5-磷酸异构酶（Rpi）抑制剂相反，4-脱氧-4-磷酸-d-赤藓酸异羟肟酸，4-脱氧-4-磷酸-d-赤藓酸，和4-脱氧-4-膦酰基甲基- d-赤藓酸酯，新的异羟肟酸 相对于菠菜有选择性地抑制结核分枝杆菌RpiB（K i  = 0.40 mM，K m / K i = 4.5） RpiA，因此似乎是设计有效的细菌酶物种特异性抑制剂的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.151
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(trityloxymethyl)-dihydrofuran-2(3H)-one 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 322.0h， 生成 2,3-di-O-cyclohexanoyl-5-deoxy-5-dihydrogenophosphate-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  5-脱氧-5-磷酸-d-核糖异羟肟酸的合成：一种来自结核分枝杆菌的新型竞争性和选择性B型核糖-5-磷酸异构酶抑制剂

  摘要：

  5-脱氧-5-磷酸-d-核糖基异羟肟酸是通过6步合成的d-磷酸-异戊糖-6-磷酸异构酶反应的1,2-顺式-烯二醇酯高能中间物种的模拟物。赤藓内酯。与已知的竞争性核糖5-磷酸异构酶（Rpi）抑制剂相反，4-脱氧-4-磷酸-d-赤藓酸异羟肟酸，4-脱氧-4-磷酸-d-赤藓酸，和4-脱氧-4-膦酰基甲基- d-赤藓酸酯，新的异羟肟酸 相对于菠菜有选择性地抑制结核分枝杆菌RpiB（K i  = 0.40 mM，K m / K i = 4.5） RpiA，因此似乎是设计有效的细菌酶物种特异性抑制剂的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.151