Bis(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl) phosphorochloridate | 287931-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Bis(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl) phosphorochloridate
• 英文别名: 3-[chloro(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)phosphoryl]oxy-1,1,1,2,2-pentafluoropropane
• CAS: 287931-14-0
• 化学式: C₆H₄ClF₁₀O₃P
• 分子量: 380.507
• InChiKey: XJQVDWCQWVQQOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl) phosphorochloridate 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟化磷化合物：第7部分。双（氟烷基）磷酰氯与氮亲核试剂的反应

  摘要：

  通过处理其中的R F为HCF 2 CH 2，HCF 2的磷酰氯（R F O）2 P（O）Cl，可制备40个双（氟烷基）氨基磷酸酯（R F O）2 P（O）R，产率为10-91％。CF 2 CH 2，HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2，CF 3 CH 2，C 2 F 5 CH 2，C 3 F 7 CH 2（CF 3）带有亲核试剂HR的2 CH，（FCH 2）2 CH和（CH 3）2 CF 3 C，其中R是在0-5°C的乙醚中的NH 2，NHMe，NMe 2，NHEt和NEt 2。大体积的氯化物[（CH 3）2 CF 3 CO] 2 P（O）Cl与氨，甲胺，二甲胺和乙胺反应，但即使在4-二甲氨基吡啶存在下加热，也不会与二乙胺反应，这是由于在室温下存在位阻磷。氟化氨基磷酸酯的碱度和亲核性低于未氟化的对应物：（EtO）2 P（O）NH 2HCl比（CF 3 CH 2 O）2 P（O）NH

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00493-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,3-五氟-1-丙醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到Bis(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl) phosphorochloridate
  参考文献：
  名称：

  氟化磷化合物：第1部分。某些氟代烷基磷酰基化合物的合成与反应

  摘要：

  氟代烷基氯氯化物CF 3 CH 2 OP（O）Cl 2和（R F CH 2 O）2 P（O）Cl（R F = CF 3，C 2 F 5）由三氯氧磷，氟代醇和三乙胺制备，但具有选择性替代是困难的。磷酸盐（R F CH 2 O）2 P（O）OR（R F = CF 3，C 2 F 5和R = Me，Et，n -Pr，i-Pr）的含量从磷酰氯与醇和三乙胺的反应中分离，产率为38-84％。逆反应的成功，即ROP（O）Cl 2和R F CH 2 OH，取决于R基团（Me，Et）和R F基团（CF 3，C 2 F 5）。磷酸盐在氯仿中不与溴代三甲基硅烷反应。将胺添加到CF 3 CH 2 OP（O）Cl 2或（CF 3 CH 2 O）2 P（O）Cl中可得到氨基磷酸酯（RR'N）2 P（O）OCH 2 CF 3或（CF 3 CH 2 O）2 P（O）NRR'（R和R'= H，Me，Et），产率为58-75％。Me

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00248-7

文献信息

• Fluorinated phosphorus compounds
  作者：Christopher M. Timperley、Ian Holden、Ian J. Morton、Matthew J. Waters

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00327-4

  日期：2000.12

  Treatment of phosphorus pentachloride with four molar equivalents of fluoroalcohol gave symmetrical phosphates (RFO)3PO in isolated yields between 10–92% [RFCF3CH2, C2F5CH2, HCF2CF2CH2, C3F7CH2, (FCH2)2CH, (CF3)2CH, C2F5(CH3)CH]. The reaction proceeded best for fluoroalcohols having many fluorine atoms. 2,2-Difluoroethanol HCF2CH2OH and 1,3-difluoroisopropanol (FCH2)2CHOH did not react cleanly and

  五氯化磷与氟代醇的4个摩尔当量的处理，得到对称的磷酸盐（R ˚F O）3 PO中分离产率10-92％之间[R ˚F CF 3 CH 2，C 2 ˚F 5 CH 2，HCF 2 CF 2 CH 2，C 3 F 7 CH 2，（FCH 2）2 CH，（CF 3）2 CH，C 2 F 5（CH 3）CH]。对于具有许多氟原子的氟代醇，反应进行得最好。2,2-二氟乙醇HCF 2 CH 2 OH和1,3-二氟异丙醇（FCH 2）2 CHOH不能干净地反应，得到产物混合物。六氟异丙醇制得对称磷酸盐[（CF 3）2 CHO] 3 P = O和氯磷烷[（CF 3）2 CHO] 4 PCl的3：7混合物。后者容易与水和醇反应。加热氯化物CF 3 CH 2 OP（O）Cl 2，（CF 3 CH 2 O）2在氯化钙催化剂存在下，P（O）Cl和（C 2 F 5 CH 2 O）2 P（O）Cl与各种氟代醇的不对
• CATALYTIC PROCESS FOR PHOSPHO-HALOGENATION OF FLUORINATED ALCOHOLS
  申请人：HUNG MING-HONG

  公开号：US20130090489A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  A process for manufacturing a polyfluroalkanoyl phosphorodichloridate comprising reacting a polyfluoroalkanol having the general formula R f —CH 2 —OH, wherein R f is a linear or branched C 1 -C 8 perfluoroalkyl group optionally interrupted by O, with at least 4 moles of POCl 3 per mole of R f —CH 2 —OH in the presence of 0.1 to 0.2 moles of LiCl catalyst per mole of R f —CH 2 —OH at a temperature between 95° C. and 110° C. to form a phosphorodichloridate of the general formula R f —CH 2 —O—P(O)Cl 2 .

  制造聚氟烷酰磷酰二氯代酸酯的过程包括在温度在95°C至110°C之间，在每摩尔Rf—CH2—OH中加入至少4摩尔POCl3，以及每摩尔Rf— —OH中加入0.1至0.2摩尔LiCl催化剂的情况下，将具有一般式Rf— —OH的聚氟烷醇与至少4摩尔POCl3反应，形成一般式Rf— —O—P(O)Cl2的磷酰二氯代酸酯。
• Bis(fluoroalkyl)acrylic and methacrylic phosphate monomers, their polymers and some of their properties
  作者：Christopher M. Timperley、Robert E. Arbon、Michael Bird、Stuart A. Brewer、Malcolm W. Parry、David J. Sellers、Colin R. Willis

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00314-7

  日期：2003.5

  Ten fluoromonomers of structure (RFO)2P(O)OCH2CH2OC(O)CRCH2 were made in 30–64% yield by treating the chloridates (RFO)2P(O)Cl with HOCH2CH2OC(O)CRCH2 in chloroform in the presence of triethylamine [RF=CF3CH2, C2F5CH2, C3F7CH2, C4F9CH2, C4F9CH2CH2 or C6F13CH2CH2; R  H or Me]. The chloromonomer (CCl3CH2O)2P(O)OCH2CH2OC(O)CHCH2 was obtained analogously in 29% yield. Polymerisation of the acrylate

  结构的十含氟单体（R ˚F O）2 P（O）OCH 2 CH 2 OC（O）CRCH 2通过处理chloridates（R在30-64％的产率作了˚F O）2 P（O）Cl可HOCH 2 CH 2 OC（O）CRCH 2中，在三乙胺的存在下氯仿[R ˚F = CF 3 CH 2，C 2 ˚F 5 CH 2，C 3 ˚F 7 CH 2，C 4 ˚F 9 CH 2，C 4楼9 CH 2 CH 2或C 6 F 13 CH 2 CH 2；RH或Me]。所述chloromonomer（CCL 3 CH 2 O）2 P（O）OCH 2 CH 2 OC（O）CHCH 2是在29％类似地获得的产率。丙烯酸酯单体而不是甲基丙烯酸酯单体的聚合可以使用α-偶氮异丁腈作为自由基引发剂来进行。具有CF 3 CH 2 O 3，CCl 3 CH 2 O 3和C 6 F 13 CH 2 CH的丙烯酸聚合物得到2个O
• Synthesis, characterization and electrochemical behavior of new bis(fluoroalkyl) ferrocenylphosphonates and their tin tetrachloride complexes
  作者：Hanen Mechi、M.A.K. Sanhoury、F. Laribi、E. Manoury、M. Mastouri、N. Raouafi、A. Bousseksou、M. T. Ben Dhia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122178

  日期：2022.1

  The synthesis of fluoroalkyl and non-fluorinated long chain alkyl ferrocenylphosphonates of the type FcP(O)(OR)2 (Fc: ferrocenyl; R = CH2CF3 (1), CH2C2F5 (2), Et (3) n-Hex (4), n-Hep (5) and n-Oct (6)) from reaction of ferrocene with corresponding phosphorochloridates is reported. The ferrocenyl phosphonates 1-4 were used as ligands, which reacted with tin(IV) chloride to produce the new complexes

  FcP(O)(OR) 2类型的氟代烷基和非氟化长链烷基二茂铁基膦酸酯的合成（Fc：二茂铁基；R = CH 2 CF 3 (1), CH 2 C 2 F 5 (2), Et ( 3) 报道了来自二茂铁与相应的氯化磷反应的 n-Hex (4)、n-Hep (5) 和 n-Oct (6))。二茂铁膦酸酯 1-4 用作配体，与氯化锡 (IV) 反应生成新的配合物 [SnCl 4 (1) 2 ] (7), [SnCl 4 (2) 2 ] (8), [SnCl 4 (3) 2 ] (9) 和 [SnCl 4 (4) 2] (10)。所有这些二茂铁基膦酸酯衍生物均采用多核（1 H、13 C、19 F、31 P 和119 Sn）NMR、IR 和紫外-可见光谱技术进行表征。使用循环伏安法 (CV) 研究了这些化合物的电化学行为；结果表明，氟代烷基呈现反向单电子转移的氧化反应更加困难（ΔE 1/2 相比，非氟化烷基（如ΔE=