3-demethoxycarbonyl-3-(isobutyryloxy)methylvindoline | 1043909-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: 3-demethoxycarbonyl-3-(isobutyryloxy)methylvindoline
• 英文别名: 3-demethoxycarbonyl-3-(isopropylcarbonyloxy)methylvindoline；[(1R,9R,10R,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,13-tetraen-10-yl]methyl 2-methylpropanoate
• CAS: 1043909-84-7
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₆
• 分子量: 498.62
• InChiKey: BPGUMMAXTNFZEO-YBMFQFDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  catharanthine tartrate 、 3-demethoxycarbonyl-3-(isobutyryloxy)methylvindoline 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 聚甘氨酸 、 sodium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 3-demethoxycarbonyl-3-(isopropylcarbonyloxy)methylanhydrovinblastine
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性酯和醚脱水长春碱衍生物的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  设计，合成并评估了两个新系列的3-脱甲氧基羰基-3-酯和3-脱甲氧基羰基-3-醚甲基脱水长春碱衍生物对人非小细胞肺癌（A549）和宫颈上皮腺癌（A549）的抑制活性HeLa）细胞系。酯脱水长春碱衍生物表现出强的细胞毒性，而醚类似物的活性低得多。引入的取代基的大小是确定所得细胞毒性活性的最重要因素。化合物12b显示出与阳性对照脱水长春碱（1a）类似的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np800284h
• 作为产物：
  描述：

  文多灵 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-demethoxycarbonyl-3-(isobutyryloxy)methylvindoline
  参考文献：
  名称：

  文朵灵衍生物的医药用途

  摘要：

  本发明涉及一类具有如下通式I所示结构的文朵灵衍生物或其药学上可接受的盐在制备用于促进胰岛素分泌和/或预防或治疗2型糖尿病的药物中的用途，以及含有所述文朵灵衍生物或其药学上可接受的盐的用于促进胰岛素分泌和/或预防或治疗糖尿病的药物组合物。所述文朵灵衍生物对β-细胞具有促进胰岛素分泌的作用，整体动物试验表明该类化合物具有降血糖、降血脂、改善糖耐量和胰岛素耐量等功能。该类化合物可用于2型糖尿病的治疗。

  公开号：

  CN103304565B

文献信息

• Synthesis and glucose-stimulate insulin secretion (GSIS) evaluation of vindoline derivatives
  作者：Chengqian Xiao、Yunan Tian、Min Lei、Fanglei Chen、Xianwen Gan、Xingang Yao、Xu Shen、Jing Chen、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.064

  日期：2017.3

  It is demonstrated that natural product vindoline can enhance the glucose-stimulated insulin secretion (GSIS) in MIN6 cells with the EC50 value of 50.2 mu M. In order to improve the activities, a series of vindoline derivatives are synthesized and evaluated in MIN6 cells. Compounds 4, 8, 17 and 24 show about 4.5 times more effective stimulation insulin secretion ability (EC50: 10.4, 14.2, 11.0 and 12.7 mu M, respectively) than vindoline. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.