(-)-1D-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol-1-(1',2'-di-O-hexanoyl-sn-glycer-3'-yl benzyl phosphate)-3,4,5-tris(dibenzyl phosphate) | 1207435-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-1D-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol-1-(1',2'-di-O-hexanoyl-sn-glycer-3'-yl benzyl phosphate)-3,4,5-tris(dibenzyl phosphate)
• CAS: 1207435-16-2
• 化学式: C₈₄H₉₆O₂₂P₄
• 分子量: 1581.57
• InChiKey: ZWKHZNGBRPOKDF-UXVTYPPISA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1D-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol-1-(1',2'-di-O-hexanoyl-sn-glycer-3'-yl benzyl phosphate)-3,4,5-tris(dibenzyl phosphate) 在 氢气 、 碳酸氢钠 、 钯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(+)-1D-myo-inositol-1-(1',2'-di-O-hexanoyl-sn-glycer-3'-yl sodium phosphate)-3,4,5-tris(disodium phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes

  摘要：

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。

  DOI：

  10.1039/b913399b
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.178 g的产率得到(-)-1D-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol-1-(1',2'-di-O-hexanoyl-sn-glycer-3'-yl benzyl phosphate)-3,4,5-tris(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes

  摘要：

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。

  DOI：

  10.1039/b913399b