exo-7-(Trimethylsilyl)bicyclo<4.1.0>heptane | 18178-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: exo-7-(Trimethylsilyl)bicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: anti-7-Trimethylsilyl-norcaran；anti-7-Trimethylsilylnorcaran；7-Trimethylsilyl-norcaran
• CAS: 18178-57-9
• 化学式: C₁₀H₂₀Si
• 分子量: 168.354
• InChiKey: RCFRMNKKMXYLKC-MYJAWHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-7-(Trimethylsilyl)bicyclo<4.1.0>heptane 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到trans-1-<(Trimethylsilyl)methyl>-2-chlorocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Silanes in organic synthesis. 10. Cleavage reactions of silylcyclopropanes with titanium tetrachloride and hydrogen chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00327a013
• 作为产物：
  描述：

  Bis[dichloro(trimethylsilyl)methyl]mercury 、 环己烯 生成 exo-7-(Trimethylsilyl)bicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  卤甲基金属化合物：XLII。三甲基甲硅烷基取代的卤代甲基汞化合物作为三甲基甲硅烷基取代的卡宾的前体

  摘要：

  已经评估了硅取代的有机汞（Me 3 SiCCl 2）2 Hg，（Me 3 SiCBr 2）2 Hg和（Me 3 SiCHBr）2 Hg作为潜在的二价碳转移剂。（ME 3 SiCCl 2）2汞柱，与二苯基汞等摩尔量组合，已发现在约120-130°，得到与烯烃反应X氯代X -trimethylsilylcyclopropanes在中度至良好的产率。Me 3 SiCCl 2Hg键均质化是在120°时的次要反应，在220°时成为主要过程，证据表明，三甲基甲硅烷基二氯甲基自由基形成了偶合并提取了氢和氯。在二苯汞存在下，（Me 3 SiCBr 2）2 Hg与环己烯在95°下反应以中等收率得到7-溴-7-三甲基甲硅烷基正戊烷，但即使在160°下，（Me 3 SiCHBr）2 Hg也太稳定，用作二价碳转移剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82988-5

文献信息

• Trimethylsilyl-substituted diazoalkanes
  作者：Dietmar Seyferth、Horst Menzel、Alan W. Dow、Thomas C. Flood

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82916-2

  日期：1972.11

  to activated olefins were not very stable, and only the adduct with acrylonitrile was isolated as a pure material Trimethylsilyldiazomethane undergoes Me3SiCH transfer to olefins, giving trimethylsilyl-substituted cyclopropanes, in the presence of CuCI in benzene, but other products are formed as well. Thus such a reaction with cyciohexenegave anti-7-trimethylsilylnorcarane (65%), syn-7-trimethylsilylnorcarane

  通过KOH水溶液对亚硝基-N-（三甲基甲硅烷基甲基）脲的作用来制备三甲基甲硅烷基重氮甲烷。讨论了可以通过气相色谱分离的这种稳定的黄绿色液体的光谱性质。其用乙酸反应，得到预期的CH 3 CO 2 CH 2森达3除了SiC裂解产物，CH 3 CO 2 CH 3和CH 3 CO 2森达3。Me 3 SiCHN 2的1,3-偶极加成产物活化的烯烃不是很稳定，只有与丙烯腈的加合物被分离出来，因为纯物质三甲基甲硅烷基重氮甲烷经过Me 3 SiCH转移到烯烃上，在苯中存在CuCl的情况下得到三甲基甲硅烷基取代的环丙烷，但也形成了其他产物。因此，这种与环己烯的反应产生了抗-7-三甲基甲硅烷基正戊烷（65％），顺-7-三甲基甲硅烷基正戊烷（7％），顺式和反式-1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯（分别为9％和13％），还有一个身份不明的Me 3 SiCH三聚体（2.3％）。
• Trimethylsilyldiazomethane and trimethylsilylcarbene
  作者：Dietmar Seyferth、Alan W. Dow、Horst Menzel、Thomas C. Flood

  DOI：10.1021/ja01006a055

  日期：1968.2
• DANIELS R. G.; PAQUETT A. L., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 14, 2901-2910
  作者：DANIELS R. G.、 PAQUETT A. L.

  DOI：——

  日期：——
• AHRA, M.;GRIGNON-DUBOIS, M., BULL. SOC. CHIM. FR., 1985, N 5, 820-824
  作者：AHRA, M.、GRIGNON-DUBOIS, M.

  DOI：——

  日期：——