3-acetyl-1-cyclohexyl-1-azaspiro[3.5]nonan-2-one | 115019-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-cyclohexyl-1-azaspiro[3.5]nonan-2-one
• CAS: 115019-30-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: FKRSPZVGATZAAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dicyclohexyl-3-oxobutanamide 在 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-acetyl-1-cyclohexyl-1-azaspiro[3.5]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  重氮和无过渡金属C ？H插入：β-内酰胺的直接合成

  摘要：

  碳氢化合物中间体对于包括CH插入和环加成在内的一系列反应非常有用。它们最常见是由重氮前体的金属催化释放出的氮气产生的。在此，我们提出了一个新型C- 在碱的存在下（二乙酰氧基碘）苯（DIB）简单β酮酰胺基板h的插入，通过反应。这种空前的转化无需使用重氮前体或金属催化剂，而仅需一步即可在温和的条件下通过碘鎓叶立德直接提供β-内酰胺产品。机理研究支持具有独特反应性和选择性的自由单线态卡宾的中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201404990

文献信息

• Construction of .beta.-lactams by highly selective intramolecular carbon-hydrogen insertion from rhodium(II) carboxylate catalyzed reactions of diazoacetamides
  作者：Michael P. Doyle、Michael S. Shanklin、Su Min Oon、Hoan Q. Pho、Feike R. Van der Heide、William R. Veal

  DOI：10.1021/jo00249a057

  日期：1988.7