1-[(1S,12S,13R,16S,17R,18R)-20-benzyl-16-methoxy-3-methyl-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8-tetraen-17-yl]ethanone | 1045707-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: 1-[(1S,12S,13R,16S,17R,18R)-20-benzyl-16-methoxy-3-methyl-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8-tetraen-17-yl]ethanone
• CAS: 1045707-53-6
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₃
• 分子量: 444.574
• InChiKey: UTPHDIPYNWXMES-OFKHOTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,12S,13R,16S,17R,18R)-20-benzyl-16-methoxy-3-methyl-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8-tetraen-17-yl]ethanone 在 吡啶 、 四氧化锇 、 水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 77.0h， 以81%的产率得到(3S,3'S,4aR,6S,9S,9aR)-4-acetyl-3,4,4a,5,6,8,9,9a-octahydro-3-methoxy-1'-methyl-10-(phenylmethyl)spiro[cyclohepta[c]pyran]-6,9-imino-7(1H),3'-[3H]indol-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体定向的osmylation过程的（+）-alstonisine的对映体特异性合成。

  摘要：

  由D-色氨酸甲酯13以12％的总收率（在17个反应容器中）完成了对（+）-醛氨嘧啶的第一个对映体特异性全合成。非对映异构化的osmylation过程已被用作将吲哚18转化为螺环羟吲哚19的关键步骤。已经进行了吲哚生物碱2,3-吲哚双键立体选择性osmylation的机理研究。对于渗透作用，获得了通过N b络合物分子内递送OsO4的令人信服的证据。通过NOE光谱实验确定了（+）-阿尔斯通碱（1）的正确结构，并通过单晶X射线分析进一步证实。

  DOI：

  10.1021/np800269k
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到1-[(1S,12S,13R,16S,17R,18R)-20-benzyl-16-methoxy-3-methyl-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8-tetraen-17-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过立体定向的osmylation过程的（+）-alstonisine的对映体特异性合成。

  摘要：

  由D-色氨酸甲酯13以12％的总收率（在17个反应容器中）完成了对（+）-醛氨嘧啶的第一个对映体特异性全合成。非对映异构化的osmylation过程已被用作将吲哚18转化为螺环羟吲哚19的关键步骤。已经进行了吲哚生物碱2,3-吲哚双键立体选择性osmylation的机理研究。对于渗透作用，获得了通过N b络合物分子内递送OsO4的令人信服的证据。通过NOE光谱实验确定了（+）-阿尔斯通碱（1）的正确结构，并通过单晶X射线分析进一步证实。

  DOI：

  10.1021/np800269k