(1R,5R,9R)-8-methyl-7-phenyl-6-oxa-8-aza-7-phosphatricyclo[7.3.0.01,5]dodecane | 1149349-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂膦
• 英文名称: (1R,5R,9R)-8-methyl-7-phenyl-6-oxa-8-aza-7-phosphatricyclo[7.3.0.01,5]dodecane
• CAS: 1149349-67-6
• 化学式: C₁₆H₂₂NOP
• 分子量: 275.331
• InChiKey: VJEPJFSGJJTZKX-OJEBHDCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-6-methylamino-spiro[4.4]nonan-1-ol 、 苯基二氯化磷 生成 (1R,5R,9R)-8-methyl-7-phenyl-6-oxa-8-aza-7-phosphatricyclo[7.3.0.01,5]dodecane 、 (1R,5R,9R)-8-methyl-7-oxido-7-phenyl-6-oxa-8-aza-7-phosphoniatricyclo[7.3.0.01,5]dodecane
  参考文献：
  名称：

  的发展P -stereogenic 2-苯基-1,3,2-氧氮杂膦配体及其氧化意想不到灵敏度

  摘要：

  先前尚未报道形式4的对-立体异构的氧杂磷膦化合物作为金属催化反应的不对称配体。为了探索此类草根磷化氢配体的行为，单体草根磷化氢硼烷9和二聚草根磷化氢硼烷25和26被合成为催化剂的前体。氧杂氮杂膦中所含的磷中心的绝对构型通过X射线晶体学测定。使用二聚螺旋氧杂氮杂磷配体进行铑催化的2-乙酰氨基丙烯酸甲酯的氢化反应，其ee最高可达15％。草氮磷膦配体对氧化的极端敏感性阻止了对映选择性的进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.027

文献信息

• Development of P-stereogenic 2-phenyl-1,3,2-oxazaphosphorine ligands and their unexpected sensitivity to oxidation
  作者：Wendy L. Benoit、Masood Parvez、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.027

  日期：2009.1

  P-Stereogenic oxazaphosphorine compounds of the form 4 have not previously been reported as asymmetric ligands for metal-catalyzed reactions. In an effort to explore the behavior of such oxazaphosphorine ligands, monomeric oxazaphosphorine borane 9 and dimeric oxazaphosphorine boranes 25 and 26 were synthesized as catalyst precursors. The absolute configuration of the phosphorus center contained in

  先前尚未报道形式4的对-立体异构的氧杂磷膦化合物作为金属催化反应的不对称配体。为了探索此类草根磷化氢配体的行为，单体草根磷化氢硼烷9和二聚草根磷化氢硼烷25和26被合成为催化剂的前体。氧杂氮杂膦中所含的磷中心的绝对构型通过X射线晶体学测定。使用二聚螺旋氧杂氮杂磷配体进行铑催化的2-乙酰氨基丙烯酸甲酯的氢化反应，其ee最高可达15％。草氮磷膦配体对氧化的极端敏感性阻止了对映选择性的进一步优化。