(-)-5-O-allyl-2,3,6-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 1,4-O-bis(dibenzyl phosphate) | 1262331-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-5-O-allyl-2,3,6-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 1,4-O-bis(dibenzyl phosphate)
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S,5S,6R)-2,5-bis[[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxycyclohexyl]oxymethylbenzene
• CAS: 1262331-28-1
• 化学式: C₅₈H₆₀O₁₂P₂
• 分子量: 1011.05
• InChiKey: PXJCZPWIBXNCMF-OEXRECFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-O-allyl-2,3,6-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 1,4-O-bis(dibenzyl phosphate) 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以44%的产率得到(+)-2,3,6-tri-O-benzyl-5-O-(carboxymethyl)-D-myo-inositol 1,4-O-bis(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Development of inositol-based antagonists for thed-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate receptor

  摘要：

  报告了四种D-肌醇1,4,5-三磷酸（InsP3）衍生物的合成，其中在5位上结合了磷酸生物异构体。甲基磷酸酯和硫酸盐衍生物保留了InsP3受体（InsP3R）激动剂活性；含有甲基磷酸酯或羧甲基部分的化合物是InsP3R拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/c0cc03003a
• 作为产物：
  描述：

  D-myo-Inositol, 2,6-bis-O-(phenylmethyl)-5-O-2-propenyl-3,4-O-(1S,2S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo2.2.1hept-2-ylidene- 在 四氮唑 、 甲醇 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.08h， 生成 (-)-5-O-allyl-2,3,6-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 1,4-O-bis(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Development of inositol-based antagonists for thed-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate receptor

  摘要：

  报告了四种D-肌醇1,4,5-三磷酸（InsP3）衍生物的合成，其中在5位上结合了磷酸生物异构体。甲基磷酸酯和硫酸盐衍生物保留了InsP3受体（InsP3R）激动剂活性；含有甲基磷酸酯或羧甲基部分的化合物是InsP3R拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/c0cc03003a