2,7-di-O-acetyl-3-O-levulinoyl-4-O-para-bromobenzyl-6-O-benzyl-L-glycero-D-mannoheptopyranosyl trichloroacetimidate | 1403362-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2,7-di-O-acetyl-3-O-levulinoyl-4-O-para-bromobenzyl-6-O-benzyl-L-glycero-D-mannoheptopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1403362-07-1
• 化学式: C₃₂H₃₅BrCl₃NO₁₁
• 分子量: 795.893
• InChiKey: HUDRYDVOJTWVBP-QPAUARPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  156.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (N-benzyl-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 4-O-benzyl-7,8-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate 、 2,7-di-O-acetyl-3-O-levulinoyl-4-O-para-bromobenzyl-6-O-benzyl-L-glycero-D-mannoheptopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到methyl [N-benzyl-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl (2,7-di-O-acetyl-3-O-levulinoyl-4-O-para-bromobenzyl-6-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1→5)-4-O-benzyl-7,8-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the core tetrasaccharide of the lipopolysaccharide from Neisseria meningitidis

  摘要：

  本发明涉及从脑膜炎奈瑟氏菌的脂多糖中全合成α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo核心四糖，所得的产物以及α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo用作疫苗，用于预防由含有四糖的细菌感染引起的疾病，特别是用于预防由脑膜炎奈瑟氏菌引起的脑膜炎、败血症、肺炎和鼻咽炎的免疫。

  公开号：

  EP2573100A1
• 作为产物：
  描述：

  C₃₁H₃₇BrO₁₁ 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,7-di-O-acetyl-3-O-levulinoyl-4-O-para-bromobenzyl-6-O-benzyl-L-glycero-D-mannoheptopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the core tetrasaccharide of the lipopolysaccharide from Neisseria meningitidis

  摘要：

  本发明涉及从脑膜炎奈瑟氏菌的脂多糖中全合成α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo核心四糖，所得的产物以及α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo用作疫苗，用于预防由含有四糖的细菌感染引起的疾病，特别是用于预防由脑膜炎奈瑟氏菌引起的脑膜炎、败血症、肺炎和鼻咽炎的免疫。

  公开号：

  EP2573100A1