N-(2-methoxy-3-phenoxypropyl)-N-methyl-1-(5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidin-4-amine | 1254940-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxy-3-phenoxypropyl)-N-methyl-1-(5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidin-4-amine
• CAS: 1254940-48-1
• 化学式: C₂₈H₃₂N₄O₂S
• 分子量: 488.654
• InChiKey: NOZLAVWBFKCRQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenoxy-3-[1-(5-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-piperidin-4-ylamino]-propan-2-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以42%的产率得到N-(2-methoxy-3-phenoxypropyl)-N-methyl-1-(5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrimidines as β3-adrenoceptor agonists: Hit-to-lead optimization

  摘要：

  Resulting from a vHTS based on a pharmacophore alignment on known beta 3-adrenoceptor ligands, an aryloxypropanolamine scaffold comprising a thienopyrimidine moiety was further optimized as a human beta 3-AR agonist, yielding a lead compound with an excellent cellular activity of EC(50) = 20 pM, selectivity over h beta 1- and h beta 2- adrenoceptors and a promising safety profile. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.039