Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-(8-benzyloxy-14-carboxy-tetradecyloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 637771-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-(8-benzyloxy-14-carboxy-tetradecyloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 637771-36-9
• 化学式: C₅₆H₆₈O₁₀
• 分子量: 901.15
• InChiKey: VCTITABOEYVXPB-MFZMSYMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.69
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  118.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-(8-benzyloxy-14-carboxy-tetradecyloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 sodium;2-[[8-hydroxy-15-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypentadecanoyl]amino]ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用铑 (III)-Triphos 催化剂进行催化糖基化

  摘要：

  使用催化量 (0.5mol%) 的 Rh(III)Cl 3 (triphos) (la) 或 [Rh(III)(MeCN) 3 (triphos)](TfO) 从 1-羟基糖以高产率形成糖苷描述了图3(1b)。异头中心的高度立体控制是通过相邻组的参与实现的。此外，还介绍了这种新的糖基化程序在合成樱桃果蝇 Rhagoletis cerasi 的排卵信息素衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40337
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 {Rh(CH3CN)3(triphos)}(CF3SO3)3 chromium(VI) oxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-(8-benzyloxy-14-carboxy-tetradecyloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用铑 (III)-Triphos 催化剂进行催化糖基化

  摘要：

  使用催化量 (0.5mol%) 的 Rh(III)Cl 3 (triphos) (la) 或 [Rh(III)(MeCN) 3 (triphos)](TfO) 从 1-羟基糖以高产率形成糖苷描述了图3(1b)。异头中心的高度立体控制是通过相邻组的参与实现的。此外，还介绍了这种新的糖基化程序在合成樱桃果蝇 Rhagoletis cerasi 的排卵信息素衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40337