fradimycin B | 1429166-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: fradimycin B
• 英文别名: (2S,4S,5S)-2,4-dimethyl-5-[(1E,3E,5E)-7-[(2R,3S,6R)-2-methyl-6-(2,3,5,8-tetrahydroxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-2,4-dihydrobenzo[a]anthracen-9-yl)oxan-3-yl]oxy-7-oxohepta-1,3,5-trienyl]-1,3-dioxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 1429166-72-2
• 化学式: C₃₈H₃₈O₁₄
• 分子量: 718.711
• InChiKey: SBGGQXGOQWLPLU-JSBUERMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fradimycin B 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 fradic acid A
  参考文献：
  名称：

  New Capoamycin-Type Antibiotics and Polyene Acids from Marine Streptomyces fradiae PTZ0025

  摘要：

  从海洋链霉菌 fradiae 菌株 PTZ0025 中分离出了己内酰胺类抗生素（2-5）和多烯酸（6，7）。通过广泛的核磁共振（NMR）和高分辨率电子喷雾电离质谱（HRESIMS）分析以及化学降解，确定了它们的结构。发现化合物 3、4、6、7 是新化合物，并将其命名为 fradimycins A (3) 和 B (4)，以及 fradic acids A (6) 和 B (7)。化合物 3-5 对金黄色葡萄球菌具有体外抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）为 2.0 至 6.0 μg/mL。有趣的是，化合物 3-5 还能显著抑制结肠癌和胶质瘤细胞的生长，其 IC50 值为 0.13 至 6.46 μM。经进一步测定，活性最强的化合物弗拉迪霉素 B（4）可阻滞细胞周期并诱导肿瘤细胞凋亡。结果表明，弗拉迪霉素 B (4) 可使结肠癌和胶质瘤细胞的细胞周期停滞在 G0/G1 期，并诱导细胞凋亡和坏死。综上所述，研究结果表明海洋天然产物 3-5，特别是 fradimycin B (4) 具有很强的抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.3390/md10112388